Question

15．有機物DBP常用作纖維素樹脂和聚氯乙烯的增塑劑，特別適用于硝酸纖維素涂料．具有優(yōu)良的溶解性、分散性和粘著性．由有機物A和鄰二甲苯為原料可以合成DBP．

已知：①RCH=CH₂+CO+H₂ 
②烴A是有機合成的重要原料．A的質譜圖表明其相對分子質量為42，紅外光譜表明分子中含有碳碳雙鍵；B能發(fā)生銀鏡反應；有機物C的核磁共振氫譜顯示其分子中含有5種氫原子，且其峰面積之比為3：2：2：2：1；DBP分子中苯環(huán)上的一溴取代物只有兩種．
（1）A的結構簡式是CH₃CH=CH₂．
（2）B含有的官能團名稱是醛基．
（3）有機物C和D反應生成DBP的化學方程式是．
（4）下列說法正確的是（選填序號字母）acd．
a．A能發(fā)生聚合反應、加成反應和氧化反應
b．和C互為同分異構體，且含有相同官能團的有機物有2種
c．鄰二甲苯能氧化生成D說明有機物分子中基團之間存在相互影響
d．1mol DBP可與含2mol NaOH的溶液完全反應
（5）工業(yè)上常用有機物E（C₈H₄O₃）代替D生產DBP．反應分為兩步進行：
①E+C$\stackrel{濃硫酸}{→}$中間產物②中間產物+C→DBP
工業(yè)生產中在第②步中使用油水分離器將反應過程中生成的水不斷從反應體系中分離除去，其目的是減少生成物，使平衡向右移動．
（6）工業(yè)上生產有機物E的反應如下：2X+9O₂$→_{390℃}^{催化劑}$2E+4CO₂+4H₂O，芳香烴X的一溴取代物只有兩種，X的結構簡式是．

Answer 1

分析 A的質譜圖表明其相對分子質量為42，紅外光譜表明分子中含有碳碳雙鍵，則A為CH₃CH=CH₂；A發(fā)生信息中醛的加成反應生成B且B能發(fā)生銀鏡反應，結合B與氫氣發(fā)生加成反應生成C，有機物C的核磁共振氫譜顯示其分子中含有5種化學環(huán)境不同的氫原子，且個數之比為3：2：2：2：1，則B為CH₃CH₂CH₂CHO，C為CH₃CH₂CH₂CH₂OH，鄰二甲苯發(fā)生氧化反應生成D為，C與D發(fā)生酯化反應生成DBP為，據此分析解答．

解答 解：A的質譜圖表明其相對分子質量為42，紅外光譜表明分子中含有碳碳雙鍵，則A為CH₃CH=CH₂；A發(fā)生信息中醛的加成反應生成B且B能發(fā)生銀鏡反應，結合B與氫氣發(fā)生加成反應生成C，有機物C的核磁共振氫譜顯示其分子中含有5種化學環(huán)境不同的氫原子，且個數之比為3：2：2：2：1，則B為CH₃CH₂CH₂CHO，C為CH₃CH₂CH₂CH₂OH，鄰二甲苯發(fā)生氧化反應生成D為，C與D發(fā)生酯化反應生成DBP為，
（1）通過以上分析知，A結構簡式為CH₃CH=CH₂，故答案為：CH₃CH=CH₂；
（2）B為CH₃CH₂CH₂CHO，B中官能團名稱是醛基，故答案為：醛基；
（3）該反應方程式為，
故答案為：；
（4）a．A為CH₃CH=CH₂，含有碳碳雙鍵，能發(fā)生聚合反應、加成反應和氧化反應，故a正確；
b．C為CH₃CH₂CH₂CH₂OH，與C互為同分異構體，且含有相同官能團的有機物有CH₃CH₂CH（OH）CH₃、（CH₃）₂C（OH）CH₃種、（CH₃）₂CHCH₂（OH）3種，故b錯誤；
c．因為在烷烴中甲基不能被酸性高錳酸鉀氧化，而鄰二甲苯能氧化生成D，所以說明有機物分子中基團之間存在影響，故c正確；
d．1mol DBP可與含2mol NaOH的溶液完全反應，故d正確；
故選：acd；
（5）工業(yè)生產中在第②步中使用油水分離器將反應過程中生成的水不斷從反應體系中分離除去，其目的是減少生成物，使平衡向右移動，
故答案為：減少生成物，使平衡向右移動；
（6）工業(yè)上生產有機物E的反應如下：2X+9O₂$→_{390℃}^{催化劑}$2E+4CO₂+4H₂O，芳香烴X的一溴取代物只有兩種，則X結構簡式為，故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷，為高頻考點，側重考查學生分析推斷能力及獲取信息解答問題能力，注意根據有機物分子式、反應條件以及題目給予的反應信息進行推斷，熟練有機物官能團性質與轉化是關鍵，題目難度不大．