Question

已知：一種烴A通過臭氧化并經鋅和水處理得到B和C．化合物B含碳69.8%，含氫11.6%，B無銀鏡反應，催化加氫生成D．D在濃硫酸存在下加熱，可得到能使溴水褪色且只有一種結構的物質E．反應圖示如下：
回答下列問題：
（1）B的相對分子質量是

86

；B→D的反應類型為

加成反應

．
（2）D+F→G的化學方程式是：

CH₃CH₂COOH+（C₂H₅）₂CHOH

△   .

CH₃CH₂COOCH（C₂H₅）₂+H₂O

．
（3）A的結構簡式為

（CH₃CH₂）₂C=CHCH₂CH₃

．
（4）E發生加聚反應所得高分子的結構簡式為

．
（5）與F相對分子質量相同的D的同系物與F反應生成的有機物H共有

4

種，寫出其中一種結構簡式

CH₃CH₂COOCH₂CH₂CH₂CH₃

．

Answer 1

分析：1分子鏈狀單烯烴A經上述過程，得到2分子飽和一元醛（或酮）．所以可以假設B的分子組成的C_nH_2nO，則有

12n

12n+n+6

×100%=69.8%，得到n=5．B的相對分子質量為86．C→F的變化使用了銀氨溶液，所以C為醛，發生了氧化反應，生成物F為羧酸．B不能發生銀鏡反應，則B為酮，和H₂反應生成醇D．醇D含有的官能團為羥基，可以發生消去反應生成烯烴E；也可以和羧酸F發生酯化反應，生成酯G．酯G有8個C原子，醇D中有5個C原子，所以羧酸F中有3個C原子，F是丙酸，結構式為CH₃CH₂COOH．醇D消去只能得到一種烯烴，D為3-戊醇，結構為（C₂H₅）₂CHOH，以此解答該題．

解答：解：1分子鏈狀單烯烴A經上述過程，得到2分子飽和一元醛（或酮）．所以可以假設B的分子組成的C_nH_2nO，則有

12n

12n+n+6

×100%=69.8%，得到n=5．B的相對分子質量為86．C→F的變化使用了銀氨溶液，所以C為醛，發生了氧化反應，生成物F為羧酸．B不能發生銀鏡反應，則B為酮，和H₂反應生成醇D．醇D含有的官能團為羥基，可以發生消去反應生成烯烴E，E為，也可以和羧酸F發生酯化反應，生成酯G．酯G有8個C原子，醇D中有5個C原子，所以羧酸F中有3個C原子，F是丙酸，結構式為CH₃CH₂COOH．醇D消去只能得到一種烯烴，D為3-戊醇，結構為（C₂H₅）₂CHOH，
（1）1分子鏈狀單烯烴A經上述過程，得到2分子飽和一元醛（或酮）．所以可以假設B的分子組成的C_nH_2nO，則有

12n

12n+n+6

×100%=69.8%，得到n=5．B的相對分子質量為86，B為酮，和H₂反應生成醇D，應為加成反應，
故答案為：86；加成反應；
（2）D為3-戊醇，結構為（C₂H₅）₂CHOH，F是丙酸，結構式為CH₃CH₂COOH，二者發生酯化反應的方程式為CH₃CH₂COOH+（C₂H₅）₂CHOH

△   .

CH₃CH₂COOCH（C₂H₅）₂+H₂O，
故答案為：CH₃CH₂COOH+（C₂H₅）₂CHOH

△   .

CH₃CH₂COOCH（C₂H₅）₂+H₂O；
（3）A處理后得到B（ ）和C（CH₃CH₂CHO），可知A的結構為（CH₃CH₂）₂C=CHCH₂CH₃，
故答案為：（CH₃CH₂）₂C=CHCH₂CH₃；
（4）E為，發生加聚反應生成，故答案為：；
（5）D為（C₂H₅）₂CHOH，其同系物為醇，F是丙酸，相對分子質量為74，則醇應為C₄H₁₀O，為丁醇，對應的結構有
CH₃CH₂CH₂CH₂OH、CH₃CH₂CHOHCH₃、CH（CH₃）₂CH₂OH、C（CH₃）₃OH4種，則對應的酯也有4種，如CH₃CH₂COOCH₂CH₂CH₂CH₃，
故答案為：4；CH₃CH₂COOCH₂CH₂CH₂CH₃．

點評：本題考查有機物的推斷，題目難度中等，注意把握題給信息，正確推斷B為解答該題的關鍵，在學習中要注意把握有機物的官能團和性質．