Question

8．化合物E可以通過下圖所示的路線合成：

（1）A中含有的官能團名稱為醛基．
（2）由B生成C的反應類型為酯化反應（或取代反應）．
（3）1mol C完全燃燒，消耗的O₂是8.5mol．
（4）寫出B的一種同分異構體滿足：苯環上的一氯代物有兩種，能發生顯色反應、銀鏡反應和水解反應，則它的結構簡式為：．
（5）寫出D與過量NaOH溶液完全反應的化學方程式：．
（6）反應D→E是一個取代反應，E中帶“*”號的C原子來自D中的甲基①，則該取代反應的另一產物是CH₃OH（或甲醇）．
（7）已知酚羥基不易直接與羧酸發生酯化反應，現由苯甲酸和苯酚為基本原料來合成化合物F（  ），根據題目信息設計合成線路，請寫出最后一步反應的化學方程式：+$\stackrel{催化劑}{→}$+HCl．

Answer 1

分析 由合成流程可知，A為CH₃CHO，B為鄰羥基苯甲酸發生酯化反應生成C，C為，C與CH₃COCl發生取代反應生成D，D在一定條件下反應生成E；
（1）A為CH₃CHO，根據其結構簡式分析其含有的官能團；
（2）B為：，C為，B→C為酯化反應（或取代反應）；
（3）根據有機物的化學式為C_xH_yO_z，1mol該有機物消耗的氧氣的物質的量為（x+$\frac{y}{4}$-$\frac{z}{2}$）mol分析；

（4）B為鄰羥基苯甲酸，分子式為C₇H₇O，苯環上的一氯代物有兩種，說明苯環上含有兩種氫，能發生顯色反應含有酚羥基、水解反應含有酯基；
（5）D中存在酯基，在堿液中可以發生水解反應，水解生成的羧基、酚羥基與NaOH發生中和反應，生成、CH₃COONa、CH₃OH；
（6）根據反應D→E是一個取代反應，E中帶“*”號的C原子來自D中的甲基①，則該取代反應的另一產物是CH₃OH；
（7）、可以先將苯甲酸中引入鹵素原子，生成酰鹵，酰鹵和酚取代可得產品．

解答 解：由合成流程可知，A為CH₃CHO，B為鄰羥基苯甲酸發生酯化反應生成C，C為，B→C為鄰羥基苯甲酸和甲醇的酯化反應，+CH₃OH$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O，C與CH₃COCl發生取代反應生成D，D在一定條件下反應生成E；
（1）A氧化生成乙酸，結合A的分子式可知A為CH₃CHO，含有醛基，故答案為：醛基；
（2）B為：，C為，B→C為鄰羥基苯甲酸和甲醇的酯化反應，+CH₃OH$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O，
所以由B生成C的反應類型為酯化反應（或取代反應），
故答案為：酯化反應（或取代反應）；
（3）由C分子式C₈H₈O₃，可知1 mol該化合物完全燃燒消耗氧氣的物質的量為（8+$\frac{8}{4}$-$\frac{3}{2}$）mol=8.5mol，故答案為：8.5；

（4）B為鄰羥基苯甲酸，分子式為C₇H₇O，苯環上的一氯代物有兩種，說明苯環上含有兩種氫，能發生顯色反應含有酚羥基、水解反應含有酯基，所以滿足條件的B的同分異構體為：，故答案為：；
（5）D中存在酯基，在堿液中可以發生水解反應，水解生成的羧基、酚羥基與NaOH發生中和反應，生成、CH₃COONa、CH₃OH，反應方程式為：，
故答案為：；

（6）E中帶“*”號的C原子來自D中的甲基①，所以反應D→E：$\stackrel{一定條件}{→}$+CH₃OH，
故答案為：CH₃OH（或甲醇）；

（7）結合信息RCOOH$\stackrel{PCl_{3}}{→}$RCOCl，可知、可以先將苯甲酸中引入鹵素原子，生成酰鹵，酰鹵和酚取代可得產品，所以該化合物的合成路線流程圖最后一步反應的化學方程式為：+$\stackrel{催化劑}{→}$+HCl，
故答案為：+$\stackrel{催化劑}{→}$+HCl．

點評 本題考查有機物的合成，為高考常見的題型，注意把握合成流程中的反應條件、已知信息等推斷各物質，熟悉有機物的結構與性質即可解答，題目難度中等，（5）D中存在酯基，在堿液中可以發生水解反應，水解生成的羧基、酚羥基與NaOH發生中和反應為解答易錯點．