Question

（2009?海淀區(qū)一模）乙二酸通常以二水合物的形式存在，俗稱草酸晶體．已知草酸晶體在101℃時熔化并開始升華，157℃時大量升華，繼續(xù)升溫會分解生成CO、CO₂和H₂O．
（1）下列關(guān)于乙二酸的敘述正確的是（填編號）

①②③④

．
①能和乙二醇發(fā)生酯化反應
②能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
③其溶液能使藍色石蕊試紙變紅
④能和碳酸氫鈉溶液反應生成氣體
欲驗證上述性質(zhì)，除用到膠頭滴管、試管和玻璃導管外，還必需要使用的玻璃儀器有

酒精燈

、

玻璃棒

．
（2）乙二酸的工業(yè)生產(chǎn)方法之一是以乙二醇為原料，在一定條件下，用空氣氧化得到．寫出該反應的化學反應方程式

．
（3）欲檢驗草酸晶體受熱分解的產(chǎn)物中是否有CO₂，甲、乙兩位同學分別設(shè)計了裝置1、裝置2來完成實驗．

（I）簡述檢驗裝置1氣密性的操作方法

如圖連接好裝置，將導管b沒入水中，微熱（或手捂）試管a，看到導管口處有氣泡冒出，撤火（或松手）后，觀察到導管內(nèi)有一段水柱上升，則說明該裝置的氣密性良好

．
（II）B和E兩個裝置中更合理的是

E

，理由為

B中的導管過長、過細，冷凝后的乙二酸晶體可能會堵塞導管而存在安全隱患；E中采用U型管，與冰水的接觸面積更大，更有利于乙二酸蒸氣的冷凝，防止了乙二酸蒸氣干擾CO₂的檢驗

．
（III）請從A～F中選擇合適的儀器，組裝一套可更好達到實驗目的裝置，按照氣流由左到右的順序依次為（用字母表示）：

A、E、F

．

Answer 1

分析：（1）乙二酸分子中含有羧基，有酸性、能發(fā)生酯化反應、能被高錳酸鉀氧化；根據(jù)反應條件選擇所需玻璃儀器；
（2）乙二醇含有羥基，在一定條件下能被氧氣氧化成乙二酸；
（3）（Ⅰ）利用空氣熱脹冷縮，手掌體溫通過試管壁傳導給空氣，使其受熱膨脹，逸出導管形成氣泡來檢查裝置的氣密性；
（Ⅱ）B中的導管過長、過細，冷凝后的乙二酸晶體可能會堵塞導管；E中采用U型管，更有利于乙二酸蒸氣的冷凝，防止了乙二酸蒸氣干擾CO₂的檢驗；
（Ⅲ）根據(jù)反應物草酸的熔點低和驗證二氧化碳時雜質(zhì)的和二氧化碳的性質(zhì)來組裝裝置．

解答：解：（1）乙二酸分子中含有羧基，具有酸性，且酸性比碳酸強，能使藍色石蕊試液變紅，能與碳酸氫鈉反應生成二氧化碳；能與乙二醇發(fā)生發(fā)生酯化反應；能被酸性高錳酸鉀氧化而使高錳酸鉀溶液褪色；驗證性質(zhì)①發(fā)生酯化反應條件是在濃硫酸存在并且加熱，需要鐵架臺、酒精燈、試管、玻璃導管；驗證性質(zhì)②需要試管、膠頭滴管；驗證性質(zhì)③需要玻璃棒；驗證性質(zhì)④需要膠頭滴管和試管，所以除了膠頭滴管、試管和玻璃導管外，還必需要使用的玻璃儀器有酒精燈和玻璃棒；
（2）乙二醇中含有羥基，能發(fā)生氧化反應，在一定條件下能被氧氣氧化生成乙二酸，化學方程式為：；
（3）（?）如圖連接好裝置，將導管b沒入水中，微熱（或手捂）試管a，看到導管口處有氣泡冒出，撤火（或松手）后，觀察到導管內(nèi)有一段水柱上升，則說明該裝置的氣密性良好；
（Ⅱ）草酸晶體在101℃時熔化并開始升華，157℃時大量升華，試管中氣體中含有草酸，需要除去，以免干擾CO₂的檢驗；B中的導管過長、過細，冷凝后的乙二酸晶體可能會堵塞導管而存在安全隱患；E中采用U型管，與冰水的接觸面積更大，更有利于乙二酸蒸氣的冷凝，防止了乙二酸蒸氣干擾CO₂的檢驗；
（Ⅲ）由于草酸在101℃時熔化，反應裝置中試管口應向上傾斜，故選A裝置；產(chǎn)生的氣體中有草酸、一氧化碳，選擇裝置E除去草酸，一氧化碳有毒，具有可燃性，可采用點燃的方法除去尾氣中的一氧化碳，二氧化碳能使澄清石灰水變渾濁，因此一般用澄清石灰水檢驗二氧化碳的存在，故選裝置F；所有組裝一套可更好達到實驗目的裝置，按照氣流由左到右的順序依次為A、E、F．
故答案為：（1）①②③④；酒精燈，玻璃棒； 
（2）；
（3）B中的導管過長、過細，冷凝后的乙二酸晶體可能會堵塞導管而存在安全隱患；E中采用U型管，與冰水的接觸面積更大，更有利于乙二酸蒸氣的冷凝，防止了乙二酸蒸氣干擾CO₂的檢驗
（?）如圖連接好裝置，將導管b沒入水中，微熱（或手捂）試管a，看到導管口處有氣泡冒出，撤火（或松手）后，觀察到導管內(nèi)有一段水柱上升，則說明該裝置的氣密性良好；
（Ⅱ）E；
B中的導管過長、過細，冷凝后的乙二酸晶體可能會堵塞導管而存在安全隱患；E中采用U型管，與冰水的接觸面積更大，更有利于乙二酸蒸氣的冷凝，防止了乙二酸蒸氣干擾CO₂的檢驗；  
（Ⅲ）A、E、F．

點評：本題探討了乙二酸的性質(zhì)，本節(jié)內(nèi)容承載的不僅僅是對乙二酸的性質(zhì)，更重要的是對元素化合物的研究方法，即從三個角度--物質(zhì)分類角度、氧化-還原角度、特性角度的研究．