Question

19．分子式為C₁₂H₁₄O₂的芳香族化合物F廣泛用于香精的調香劑．為了合成該物質，某實驗室的科技人員設計了下列合成路線：

試回答下列問題：
（1）A物質在核磁共振氫譜中能呈現4 種峰；峰面積比為3：3：2：2（由高到低的順序）
（2）C物質的官能團名稱羧基、羥基
（3）上述合成路線中屬于取代反應的是②⑤⑥（填編號）；
（4）寫出反應④、⑥的化學方程式：④⑥
（5）寫出由D合成化合物（C₅H₈O₂）n的化學方程式：n$\stackrel{一定條件}{→}$
（6）F有多種同分異構體，符合下列條件的共有4種：①屬于芳香族化合物，且含有與F相同的官能團；②苯環上有兩個取代基，且苯環上的一氯代物只有兩種；③不能發生銀鏡反應；④其中一個取代基為-CH=CHCH₃；寫出其中任意兩種：中任意兩種．

Answer 1

分析 由A與溴發生加成反應的產物可知，A的結構簡式為CH₃CH₂C（CH₃）=CH₂，反應②是水解反應，生成物B為，B發生氧化反應得到C，結合C的分子式可知C為，根據C和D的分子式的可判斷，反應④是消去反應，且D的分子含有2個甲基，則D為，反應⑤為鹵代烴的在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發生水解反應，則E為，反應⑥為酯化反應，則F為，據此解答．

解答 解：由A與溴發生加成反應的產物可知，A的結構簡式為CH₃CH₂C（CH₃）=CH₂，反應②是水解反應，生成物B為，B發生氧化反應得到C，結合C的分子式可知C為，根據C和D的分子式的可判斷，反應④是消去反應，且D的分子含有2個甲基，則D為，反應⑤為鹵代烴的在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發生水解反應，則E為，反應⑥為酯化反應，則F為．
（1）A為CH₃CH₂C（CH₃）=CH₂，分子中有4種化學環境不同的H原子，其核磁共振氫譜中能呈現4種峰；峰面積比由高到低的順為3：3：2：2，
故答案為：4；3：3：2：2；
（2）C為，物質的官能團名稱：羧基、羥基，故答案為：羧基、羥基；
（3）反應①屬于加成反應，反應②⑤⑥屬于取代反應，反應③屬于氧化反應，反應④屬于消去反應，故答案為：②⑤⑥；
（4）反應④的方程式為：，
反應⑥的化學方程式為：，
故答案為：；；
（5）由D（）合成化合物（C₅H₈O₂）_n的化學方程式：n$\stackrel{一定條件}{→}$，
故答案為：n$\stackrel{一定條件}{→}$；
（6）F（）有多種同分異構體，符合下列條件：①屬于芳香族化合物，且含有與F相同的官能團；②苯環上有兩個取代基，且苯環上的一氯代物只有兩種，2個不同的取代基處于對位；③不能發生銀鏡反應，不含有醛基；④其中一個取代基為-CH=CHCH₃，符合條件的同分異構體有：，共有4種，
故答案為：4；中任意兩種．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，注意根據A的加成反應產物結構與反應條件、有機物分子式進行推斷，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化，題目難度中等．