Question

2．常用的油脂、蠟的漂白劑、化妝品助劑，橡膠硫化劑（C₁₄H₁₀O₄，CAS號為94-36-0）已被禁用．下面是以物質A為原料合成C₁₄H₁₀O₄，的流程：

提示：①2010年赫克、根岸英一和鈴木章因在“鈀催化交叉偶聯反應”研究領域作出了杰出貢獻，而獲得了諾貝爾化學獎，其反應機理可簡單表示為：
②苯乙烯和甲苯與酸性KMnO₄溶液反應產物相同．
請回答下列問題：
（1）物質A的名稱為苯，物質C中含有的官能團的名稱為碳碳雙鍵，D的結構簡式為；
（2）反應①～④中屬于取代反應的有①②④；
（3）反應②的化學反應方程式；
（4）某物質E為漂白劑（C₁₄H₁₀O₄，）的同分異構體，同時符合下列條件的E的同分異構體有6種；
①含有聯苯結構單元（），在一定條件下能發生銀鏡反應，且1molE最多可消耗4mol NaOH
②遇FeCl₃溶液不顯紫色，且苯環上核磁共振氫譜有六個吸收峰．
（5）請寫出以苯乙烯和乙烯為原料，合成的流程，無機物任選，注明反應條件．
示例如下：
A$→_{反應條件}^{反應物}$B$→_{反應條件}^{反應物}$．

Answer 1

分析 根據題中各物質的轉化關系，結合信息提示①，以及反應①的條件可知，能生成C₆H₅CH=CH₂的B應為C₆H₅Br，C應為CH₂=CH₂，A為C₆H₆，苯在Br₂/Fe條件下發生取代反應生成C₆H₅Br，C₆H₅Br苯與CH₂=CH₂發生反應②為取代反應生成C₆H₅CH=CH₂，苯乙烯被高錳酸鉀氧化得到D，根據信息提示②可知，D為C₆H₅COOH，C₆H₅COOH再與COCl₂發生取代反應生成，與雙氧水、碳酸鈉在催化劑條件下發生取代反應生成，據此答題．

解答 解：根據題中各物質的轉化關系，結合信息提示①，以及反應①的條件可知，能生成C₆H₅CH=CH₂的B應為C₆H₅Br，C應為CH₂=CH₂，A為C₆H₆，苯在Br₂/Fe條件下發生取代反應生成C₆H₅Br，C₆H₅Br苯與CH₂=CH₂發生反應②為取代反應生成C₆H₅CH=CH₂，苯乙烯被高錳酸鉀氧化得到D，根據信息提示②可知，D為C₆H₅COOH，C₆H₅COOH再與COCl₂發生取代反應生成，與雙氧水、碳酸鈉在催化劑條件下發生取代反應生成，

（1）根據上面的分析可知，物質A的名稱為苯，C為乙烯，C中含有的官能團的名稱為碳碳雙鍵，D為苯甲酸，它的結構簡式為 ，
故答案為：苯；碳碳雙鍵；；     
（2）反應①-④中屬于取代反應的有①②④，
故答案為：①②④；
（3）反應②的化學反應方程式為，
故答案為：；
（4）①含有聯苯結構單元（），在一定條件下能發生銀鏡反應，說明E中有醛基，1molE最多可消耗4molNaOH，說明有酯水解能消耗氫氧化鈉，且是酚羥基與甲酸形成的酯，②遇FeCl₃溶液不顯紫色，說明沒有酚羥基，且苯環上核磁共振氫譜有六個吸收峰，說明兩個苯環上共有6種氫原子，綜合上述信息，可知1個分子上有2個酚羥基與甲酸形成的酯基，兩個酯基在1個苯環上，且不在對稱位置上的情況符合要求，有4種，兩個酯基分別在2個苯環上時，有2種符合要求的同分異構體，所以共有6種，
故答案為：6；
（5）以苯乙烯和乙烯為原料，合成，先要將苯乙烯氧化成苯甲酸，再將乙烯轉化成乙二醇，可以通過加成、堿性水解實現，再酯化得到，所以合成路線為，
故答案為：．

點評 本題主要考查了有機推斷和合成，答題時要根據題中信息要靈活地與基礎知識相結合并加以應用，能較好的考查考生的閱讀、自學能力和思維能力，題目中等難度．