Question

【題目】辣椒素酯是辣椒的活性成分，有降血壓和膽固醇的作用。辣椒素酯類化合物的結構可以表示為(R為烴基)。圖27為一種辣椒素酯J的合成路線：

回答下列問題：

(1)A的名稱是___________，G含有的官能團名稱是___________。

(2)F和I生成J的反應類型是___________。

(3)E的結構簡式為____________________。

(4)C生成D的化學方程式為_________________________________；H生成I的第①步反應的化學方程式為_________________________________。

(5)G的同分異構體中，苯環上的一氯代物只有一種，且核磁共振氫譜顯示2組峰的是___________(寫結構簡式)。

(6)參照上述路線，設計一條以苯甲醛和乙醇為原料(無機試劑任選)合成肉桂酸

()的合成路線。___________________

Answer 1

【答案】2，2-二甲基丙醛 酚羥基、醚鍵 酯化反應 （CH3）3CCH2CH2CHO （CH3）3CCH=CHCHO +2H2（CH3）3CCH2CH2CH2OH

【解析】

E與新制氫氧化銅懸濁液反應并酸化后醛基轉化為羧基，即F是羧酸，F和I發生酯化反應生成J，化合物J的分子式為C15H22O4，依據辣椒素酯類化合物的結構可判斷F為含有7個碳原子的一元羧酸，I結構為。G與氯氣在光照條件下發生取代反應生成H，引入氯原子， H再水解引入-OH，則G結構簡式為，H的結構簡式為；由A中有5個碳原子，結合已知信息推出B為乙醛，所以C的結構簡式為（CH3）3CCH=CHCHO，D的結構簡式為（CH3）3CCH2CH2CH2OH，D分子催化氧化生成E，E的結構簡式為（CH3）3CCH2CH2CHO，E與新制氫氧化銅懸濁液反應并酸化后醛基轉化為羧基，即F結構簡式為（CH3）3CCH2CH2COOH。

（1）由結構知A名稱為：2，2-二甲基丙醛，由上述分析可知G中含有官能團為酚羥基、醚鍵；

（2）根據反應條件和F中有羧基可知F和1生成J的反應類型是酯化反應；

（3）E的結構簡式為（CH3）3CCH2CH2CHO；

（4）C生成D為加成反應，反應方程式為（CH3）3CCH=CHCHO +2H2（CH3）3CCH2CH2CH2OH；H生成I的第①步反應為堿性條件下水解反應，方程式為：

（5）G的同分異構體中，苯環上的一氯代物只有一種，說明結構對稱，且核磁共振氫譜顯示有2組峰，應該是對位的2個－OCH3，其結構為；

（6）先將乙醇氧化為乙醛，結合已知即可推知：