Question

【題目】海南粗榧新堿是從植物中提取的、具有邊緣抗腫瘤活性的生物堿，合成該堿的一種常見中間體G的合成線路如圖：

已知：①R—COOH+R’—OH +H2O

②R—CN

回答下列問題：

(1)X為醛類物質，其名稱為_________。

(2)B→C的反應類型為_________。

(3)D→E的反應方程式為_________。

(4)化合物F的結構簡式為_________。

(5)有機物Y是A的同分異構體，滿足下列條件的Y還有_________種。

①能與FeC13溶液發生顯色反應

②1 mo1 Y與足量金屬Na反應生成1 mo1 H2

③結構中含“”

其中核磁共振氫譜顯示為4組峰，且峰面積比為2：2：1：1的物質為_________(寫出其中一種結構簡式)。

(6)設計以為起始原料制備的合成線路__________(無機試劑任選)。

Answer 1

【答案】甲醛 加成(還原)反應 +NaCN→+NaCN 8 或或

【解析】

X為醛類物質，比較A和B的結構簡式可知，X為甲醛，結構簡式是HCHO，A與甲醛取代生成B，B發生還原反應生成C為，C發生取代生成D為，D再發生取代得E，E酸化得F為，F發生信息①中的取代得到G。

(6)用發生成信息②中的反應得到，在酸性條件下發生類似E到F的反應得苯甲酸，與苯甲酸反應可得，據此答題。

根據上述分析可知：X為HCHO，C為，D為，F為。

(1)根據上面的分析可知，X為甲醛；

(2)B是，B在LiAlH4條件下與H2發生加成反應產生C：，與H2的加成反應也叫還原反應，所以B→C的反應類型為加成(還原)反應；

(3)D是，與NaCN發生取代反應產生E：，故D生成E的反應方程式為：+NaCN→+NaCN；

(4)根據上述分析可知，F為；

(5)有機物Y是A的同分異構體，根據條件：①能與FeCl3溶液發生顯色反應，說明有酚羥基；②1 mol Y與足量金屬Na反應生成1 mol H2，說明Y中有兩個羥基(或羧基)；③結構中含“”，則符合條件的Y結構為苯環上連有-OH、-COOH，有鄰、間、對三種，或者連有2個-OH和一個-CHO，根據定二移一的方法，有6種結構，所以共有8種（除去本身外）；其中核磁共振氫譜顯示為4組峰，且峰面積比為2：2：1：1的物質為或或中的任意一種；

(6)用發生信息②中的反應得到，在酸性條件下發生類似E到F的反應得苯甲酸，與苯甲酸反應可得，故合成路線為：。