Question

【題目】已知：某一元氯代環烷烴A分子式為C6H11Cl，可以發生如圖所示的轉化：
結構分析表明A分子中只含有一個甲基，A的核磁共振氫譜有五個峰，峰面積之比為1：1：2：3：4．A轉化為B時生成的有機物只可能有一種．請回答下列問題：
（1）寫出反應類型：C→E ， E→G ．
（2）寫出結構簡式：F ， E ．
（3）寫出反應方程式：A→B ， C→D ．
（4）分子式和E相同，主鏈含有5個碳原子的二元羧酸的同分異構體有種（不考慮立體異構）．

Answer 1

【答案】
（1）氧化反應；取代反應或酯化反應
（2）；
（3） +NaOH +NaBr+H2O； +2H2 ；
（4）2
【解析】解：某一元氯代環烷烴A分子式為C6H11Cl，結構分析表明A分子中只含有一個甲基，A的核磁共振氫譜有五個峰，峰面積之比為1：1：2：3：4，且A發生消去反應轉化為B時生成的有機物只可能有一種，可推知A為 或 ，B發生氧化反應生成C，C與氫氣反應生成D，D與乙酸反應生成F，結合F的分子式，可知1分子D與2分子乙酸發生酯化反應生成F，D分子中含有2個羥基，可推知A為 ，則B為 ，C為 ，D為 ，F為 ．C發生氧化反應生成E為 ，E與乙醇發生酯化反應可以得到G為 等．（1）C→E 是 發生氧化反應生成 ，E→G 是 與乙醇發生酯化反應生成G，屬于取代反應所以答案是：氧化反應；取代反應或酯化反應；（2）由上述分析可知，F的結構簡式為 ，E的結構簡式為 ，
所以答案是： ； ；（3）A→B的反應方程式為： +NaOH +NaBr+H2O，
C→D的反應方程式為： +2H2 ，
所以答案是： +NaOH +NaBr+H2O； +2H2 ；（4）分子式和E（ ）相同，主鏈含有5個碳原子的二元羧酸的同分異構體有：HOOCCH（CH3）CH2CH2COOH、HOOCCH2CH（CH3）CH2COOH，共有2種，
所以答案是：2．