Question

已知有機物A不能發生銀鏡反應，也不能使溴水褪色；在一定條件下，A的苯環上發生一鹵代反應時只能產生兩種一鹵代物；A的相對分子質量較D的相對分子質量大18；B與過量的銀氨溶液能發生銀鏡反應；C是一種蛋白質；D能使溴水褪色．A在一定條件下還能發生如圖所示的反應．

請回答：
（1）A物質的苯環上兩種取代基的位置關系是

 

（填“鄰”、“間”或“對”）A物質分子中含氧官能團是

 

（填結構簡式）．C溶液中加入濃硝酸并加熱會有

 

色沉淀產生．
（2）填寫表格

反應	反應類型	反應條件
②
A→B

（3）寫出B的結構簡式：

 

．
（4）D生成E反應的化學方程式為

 

（5）D的一種同分異構體符合：苯環和各官能團均保持不變，苯環上取代基的數目、位置和化學式也不改變．符合條件的同分異構體的結構簡式為

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：

分析：A的相對分子質量較D的相對分子質量大18，可知A在濃硫酸的作用下失去一分子水變成了D，所以A的分子式為C₉H₁₁O₃N，D能使溴水褪色，故A轉化D屬于消去反應，D中含有碳碳雙鍵，D發生加聚反應生成E．C是一種蛋白質，則A通過縮聚反應生成C，故A中含有-COOH、-NH₂，由A與B的分子式可知，A分子內去掉2個H原子形成B，B與過量的銀氨溶液能發生銀鏡反應，B中含有-CHO，則A中還含有-OH，有機物A不能發生銀鏡反應，也不能使溴水褪色，則A不含醛基、碳碳不飽和鍵；A的苯環上發生一鹵代反應時只能產生兩種一鹵代物，說明A分子中2個不同的取代基處于對位，綜上分析可知，A的結構簡式為，則C為，D為，E為，B為，據此解答．

解答： 解：A的相對分子質量較D的相對分子質量大18，可知A在濃硫酸的作用下失去一分子水變成了D，所以A的分子式為C₉H₁₁O₃N，D能使溴水褪色，故A轉化D屬于消去反應，D中含有碳碳雙鍵，D發生加聚反應生成E．C是一種蛋白質，則A通過縮聚反應生成C，故A中含有-COOH、-NH₂，由A與B的分子式可知，A分子內去掉2個H原子形成B，B與過量的銀氨溶液能發生銀鏡反應，B中含有-CHO，則A中還含有-OH，有機物A不能發生銀鏡反應，也不能使溴水褪色，則A不含醛基、碳碳不飽和鍵；A的苯環上發生一鹵代反應時只能產生兩種一鹵代物，說明A分子中2個不同的取代基處于對位，綜上分析可知，A的結構簡式為，則C為，D為，E為，B為，
（1）A為，苯環上兩種取代基的位置關系是對位關系，A物質分子中含氧官能團是：羧基、羥基，C為，屬于蛋白質，含有苯環，溶液中加入濃硝酸并加熱，會有黃色沉淀生成，
故答案為：對；羧基、羥基；黃；
（2）反應②是發生消去反應生成，需要條件為：濃硫酸、加熱，
A→B是發生氧化反應生成，反應條件為：Cu或Ag、加熱，
故答案為：消去反應，濃硫酸、加熱；氧化反應，Cu或Ag、加熱；
（3）由上述分析可知，B的結構簡式為：，故答案為：；
（4）D生成E反應的化學方程式為：n

催化劑

，故答案為：n

催化劑

；
（5）D（）的一種同分異構體符合：苯環和各官能團均保持不變，苯環上取代基的數目、位置和化學式也不改變，各個官能團不變，只改變其位置，為官能團位置異構，符合條件的同分異構體有：，
故答案為：．

點評：本題考查有機物推斷，涉及了官能團、有機反應類型、有機反應方程式的書寫，同分異構體的書寫等，注意根據反應的條件推斷反應類型，再推斷反應物所含的官能團，學生綜合分析確定A的結構簡式，難度較大．