Question

16．化合物的合成路線如圖（部分反應條件省略）

（1）化合物A的分子式C₈H₁₀，用核磁共振氫譜測定化合物F，可以出現4個波峰．
（2）下列說法正確的是BD（雙選題）
A．化合物A和D是同系物         B．化合物C可以與金屬鈉反應放出氫氣
C．化合物D不可以發生加聚反應   D．化合物F在一定條件下可以使溴水褪色
（3）反應 II的化學方程式是（注明反應的條件）．
（4）按要求寫出化合物A苯環 上的一氯代物的所有有機物的結構簡式．

Answer 1

分析 （1）根據A的結構簡式可知其分子式，根據F的結構簡式可知F中氫原子的種類；
（2）A．化合物A中不含官能團，D中官能團是碳碳雙鍵，它們不是同系物；
B．化合物C中有羥基，可以與金屬鈉反應放出氫氣；
C．化合物D中官能團是碳碳雙鍵，可以發生加聚反應；
D．化合物F中有碳碳參鍵，在一定條件下可以使溴水褪色；
（3）反應 II是B中氯原子被羥基取代生成C，該反應在堿性溶液加熱的條件下進行；
（4）根據化合物A的結構簡式，可以寫出苯環上的一氯代物即氯原子連在苯環上有機物的結構簡式；

解答 解：（1）根據A的結構簡式可知其分子式為C₈H₁₀，根據F的結構簡式可知F中有4種位置的氫原子，所以用核磁共振氫譜測定化合物F，可以出現 4個波峰，
故答案為：C₈H₁₀；4；
（2）A．化合物A中不含官能團，D中官能團是碳碳雙鍵，它們不是同系物，故A錯誤；
B．化合物C中有羥基，可以與金屬鈉反應放出氫氣，故B正確；
C．化合物D中官能團是碳碳雙鍵，可以發生加聚反應，故C錯誤；
D．化合物F中有碳碳參鍵，在一定條件下可以使溴水褪色，故D正確，
故選BD；
（3）反應 II是B中氯原子被羥基取代生成C，該反應在堿性溶液加熱的條件下進行，反應方程式為，
故答案為：；
（4）根據化合物A的結構簡式，可以寫出苯環上的一氯代物即氯原子連在苯環上有機物的結構簡式為，
故答案為：．

點評 本題主要考查了有機物的合成路線，中等難度，答題時注意有機中官能的相互轉化和反應的條件，注意官能團引入的基本方法．