Question

14．金剛烷是一種重要的化工原料，工業上可通過下列途徑制備：

請回答下列問題：
（1）環戊二烯分子中最多有9個原子共平面． 
（2）金剛烷的分子式為C₁₀H₁₆．
（3）下面是以環戊烷為原料制備環戊二烯的合成路線：

其中，反應②的反應試劑和反應條件是NaOH/醇溶液、加熱，反應③的反應類型是加成反應，反應④的化學方程式為+2NaOH$→_{△}^{醇}$+2NaBr．
（4）已知烯烴能發生如下反應：$\stackrel{O_{2}}{→}$ $\stackrel{H_{2}O/Zn}{→}$RCHO+R′CHO．請寫出下列反應產物的結構簡式：$\stackrel{O_{2}}{→}$ $\stackrel{H_{2}O/Zn}{→}$．
（5）A是二聚環戊二烯的同分異構體，能使溴的四氯化碳溶液褪色，A經酸性高錳酸鉀溶液加熱氧化可以得到對苯二甲酸（）．若考慮苯環上的烯基側鏈經酸性高錳酸鉀溶液氧化得羧基，寫出A所有可能的結構簡式（不考慮立體異構）：．

Answer 1

分析 （1）與雙鍵碳直接相連的原子一定在同一平面內；
（2）根據結構簡式判斷有機物的分子式和基團數目；
（3）由合成路線可知，反應②為消去反應，反應③為加成反應，反應④為消去反應，以此來解答；
（4）由信息可知，碳碳雙鍵的碳被氧化為醛基；
（5）能使溴的四氯化碳溶液褪色，應含有碳碳雙鍵，A經高錳酸鉀酸性溶液加熱氧化可以得到對苯二甲酸，說明烴基位于對位位置．

解答 解：（1）C=C為平面結構，與雙鍵碳直接相連的原子一定在同一平面內，則5個C和4個H在同一平面內，
故答案為：9；
（2）由結構簡式可知金剛烷的分子式為C₁₀H₁₆，
故答案為：C₁₀H₁₆；
（3）由合成路線可知，反應②為消去反應，反應③為加成反應，反應④為消去反應，
則反應②為鹵代烴的消去反應，反應條件為NaOH/醇溶液、加熱，反應③類型為加成反應，反應④為+2NaOH$→_{△}^{醇}$+2NaBr，
故答案為：NaOH/醇溶液、加熱；加成反應；+2NaOH$→_{△}^{醇}$+2NaBr．
（4）由信息可知，碳碳雙鍵的碳上含H原子被氧化為醛，則發生$\stackrel{臭氧}{→}$$\stackrel{水/鋅}{→}$，
故答案為：．
（5）能使溴的四氯化碳溶液褪色，應含有碳碳雙鍵，A經高錳酸鉀酸性溶液加熱氧化可以得到對苯二甲酸，說明烴基位于對位位置，可能的結構有，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的合成及結構與性質，注意把握有機物的官能團、碳鏈骨架等的變化，明確發生的反應及習題中的信息即可解答，題目難度中等．