Question

已知：苯和鹵代烴在催化劑作用下可以生成烷基苯和鹵化氫．根據以下轉化關系（生成物中所有無機物均已略去），回答下列問題：

（1）D的結構簡式為

 

，E、H中所含官能團的名稱分別是

 

、

 

．
（2）①②③④⑤⑥反應中屬于消去反應的是

 

．
（3）寫出⑥的反應方程式

 

．寫出H→I的反應方程式

 

．
（4）簡述驗證G中含有氯元素的方法是

 

．
（5）寫出一種符合下列要求的F的同分異構體的結構簡式；
①F的同分異構體中屬于酯類，能發生銀鏡反應，且苯環上的一氯取代物只有兩種：

 

．
②F的同分異構體中屬于醇類，能發生銀鏡反應，且苯環上的一氯取代物只有兩種：

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：D與Cl2在光照條件下生成的G，G為鹵代烴，G與NaOH溶液加熱發生取代反應生成，故G為，G發生消去反應生成H為，H發生加聚反應生成高聚物I為．逆推可知D為，D發生氧化反應生成E為．由A與B的相互轉化可知B為鹵代烴，而B與苯發生反應生成D，故B為CH₃CH₂Cl，則A為CH₂=CH₂，C為CH₃CH₂OH，E與C發生酯化反應生成F為，據此解答．

解答： 解：D與Cl2在光照條件下生成的G，G為鹵代烴，G與NaOH溶液加熱發生取代反應生成，故G為，G發生消去反應生成H為，H發生加聚反應生成高聚物I為．逆推可知D為，D發生氧化反應生成E為．由A與B的相互轉化可知B為鹵代烴，而B與苯發生反應生成D，故B為CH₃CH₂Cl，則A為CH₂=CH₂，C為CH₃CH₂OH，E與C發生酯化反應生成F為，
（1）由上述分析可知，D的結構簡式為，E為，含有官能團為羧基，H為，含有官能團為碳碳雙鍵；
故答案為：；羧基；碳碳雙鍵；
（2）①為取代反應，②為消去反應，③為酯化反應或取代反應，④為取代反應，⑤為取代反應，⑥為消去反應，所以屬于消去反應的是②⑥，故答案為：②⑥；
（3）反應⑥是G與NaOH醇溶液加熱發生消去反應，化學方程式為：
H發生加聚反應生成I，化學方程式為：，
故答案為：；；
（4）G為，含有的氯元素為Cl原子，通過取代反應把Cl原子轉化為Cl^-，然后加入稀硝酸酸化，再加硝酸銀溶液檢驗，所以檢驗方法為：取少量G加NaOH溶液煮沸，再加稀HNO₃至溶液呈酸性，滴加AgNO₃溶液，若有白色沉淀生成，則G中含氯元素，否則，不含，
故答案為：取少量G加NaOH溶液煮沸，再加稀HNO₃至溶液呈酸性，滴加AgNO₃溶液，若有白色沉淀生成，則G中含氯元素，否則，不含；
（5）①F的同分異構體中屬于酯類，能發生銀鏡反應，且苯環上的一氯取代物只有兩種，說明該物質為甲酸酯，可能的結構為：或，
故答案為：或；
②F的同分異構體中屬于醇類，能發生銀鏡反應，且苯環上的一氯取代物只有兩種，說明該物質含有羥基和醛基，苯環上的兩個支鏈位于對位，可能的結構為：，
故答案為：．

點評：本題考查有機物推斷同分異構體、反應類型、化學方程式的書寫、元素的檢驗，注意根據G的反應產物利用逆推法進行推斷，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化，難度中等．