Question

12．有機物的合成路線如下：
C₄H₆$→_{①}^{Br_{2}}$A$→_{②}^{NaOH水溶液}$B$→_{③}^{HBr}$C$→_{④}^{KMnO_{4}（H+）}$D$→_{⑤H+}^{⑦NaOH/C_{2}H_{5}OH}$
已知：A的系統命名為1，4-二溴-2-丁烯．請回答下列問題：
（1）有機物中含有的官能團名稱為硝基，氟原子．
（2）反應①的類型是加成反應，反應③的目的是保護碳碳雙鍵，防止被酸性KMnO₄氧化．
（3）寫出反應②的化學方程式BrCH₂CH=CHCH₂Br+2NaOH$\stackrel{△}{→}$HOCH₂CH=CHCH₂OH+2NaBr．
（4）物質B的同分異構體有多種，其中既含有羥基，又含有醛基的同分異構體有5種．
（5）已知：-SH的性質與-OH相似．物質一定條件下形成聚合物的結構簡式為．

Answer 1

分析 A的系統命名為1，4-二溴-2-丁烯，則A的結構簡式為BrCH₂CH=CHCH₂Br，則可知C₄H₆與溴發生1，4-加成反應得A，A為BrCH₂CH=CHCH₂Br，A堿性水解得B為HOCH₂CH=CHCH₂OH，B與溴化氫加成得C為HOCH₂CH₂CHBrCH₂OH，C被氧化成D為HOOCCH₂CHBrCOOH，D在氫氧化鈉醇溶液中發生消去反應再酸化得，
（1）根據結構簡式確定含有的官能團；
（2）根據上面的分析可知，反應①的類型是 加成反應，反應③的目的是 保護碳碳雙鍵，防止被酸性KMnO₄氧化；
（3）反應②的化學方程式為BrCH₂CH=CHCH₂Br+2NaOH$\stackrel{△}{→}$HOCH₂CH=CHCH₂OH+2NaBr；
（4）B為HOCH₂CH=CHCH₂OH，物質B的同分異構體中既含有羥基，又含有醛基的同分異構體為HOCH₂CH₂CH₂CHO、CH₃CHOHCH₂CHO、CH₃CH₂CHOHCHO、HOCH₂CH（CH₃）CHO、（CH₃）₂COHCHO；
（5）可發生縮聚反應．

解答 解：A的系統命名為1，4-二溴-2-丁烯，則A的結構簡式為BrCH₂CH=CHCH₂Br，則可知C₄H₆與溴發生1，4-加成反應得A，A為BrCH₂CH=CHCH₂Br，A堿性水解得B為HOCH₂CH=CHCH₂OH，B與溴化氫加成得C為HOCH₂CH₂CHBrCH₂OH，C被氧化成D為HOOCCH₂CHBrCOOH，D在氫氧化鈉醇溶液中發生消去反應再酸化得，
（1）有機物 中含有的官能團名稱為硝基、氟原子，故答案為：硝基；氟原子；
（2）根據上面的分析可知，反應①的類型是 加成反應，反應③的目的是 保護碳碳雙鍵，防止被酸性KMnO₄氧化，
故答案為：加成；保護碳碳雙鍵，防止被酸性KMnO₄氧化；
（3）反應②的化學方程式為BrCH₂CH=CHCH₂Br+2NaOH$\stackrel{△}{→}$HOCH₂CH=CHCH₂OH+2NaBr，故答案為：BrCH₂CH=CHCH₂Br+2NaOH$\stackrel{△}{→}$HOCH₂CH=CHCH₂OH+2NaBr；
（4）B為HOCH₂CH=CHCH₂OH，物質B的同分異構體中既含有羥基，又含有醛基的同分異構體為HOCH₂CH₂CH₂CHO、CH₃CHOHCH₂CHO、CH₃CH₂CHOHCHO、HOCH₂CH（CH₃）CHO、（CH₃）₂COHCHO，共有5種，
故答案為：5；
（5）一定條件下形成聚合物的結構簡式為，故答案為：．

點評 本題考查有機推斷與合成，為高頻考點，是對有機化合物知識的綜合考查，利用轉化關系的反應條件及有機物結構、以信息的形式給出中學未學習的反應等進行推理推斷是解題的關鍵，能較好的考查考生的閱讀、自學能力和思維能力，清楚成鍵與斷鍵位置是解決該類型題目的關鍵，難度中等．