Question

3．苯分子中的碳碳鍵不是單雙鍵交替的，不能作出這種判斷的證據是（　　）

• A． 苯的鄰位二元取代物只有一種
• B． 苯環中碳碳鍵均相同
• C． 苯的一元取代物無同分異構體
• D． 苯不使酸性KMnO₄溶液褪色

Answer 1

分析 A、如果苯的結構中存在單雙鍵交替結構，苯的鄰二元代物的結構有兩種；
B、苯環上碳碳鍵均相等，說明苯環結構中的化學鍵只有一種；
C、根據無論苯的結構中是否有碳碳雙鍵和碳碳單鍵，苯的一元取代物都無同分異構體來分析；
D、如果苯是單雙鍵交替結構，則含碳碳雙鍵，根據雙鍵的性質來分析．

解答 解：A、如果苯的結構中存在單雙鍵交替結構，苯的鄰二元代物應該有同分異構體，但實際上無同分異構體，所以能說明苯不是單雙鍵交替結構，故A不選；
B、苯環上碳碳鍵均相等，說明苯環結構中的化學鍵只有一種，不存在C-C單鍵與C=C雙鍵的交替結構，故B不選；
C、無論苯的結構中是否有碳碳雙鍵和碳碳單鍵，苯的一元取代物都無同分異構體，所以不能說明苯不是單雙鍵交替結構，故C選；
D、如果苯是單雙鍵交替結構，則含碳碳雙鍵，而碳碳雙鍵能被酸性高錳酸鉀氧化從而使酸性高錳酸鉀溶液褪色，但現在事實是苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，說明苯中不含碳碳雙鍵，即苯不是單雙鍵交替結構，故D不選．
故選C．

點評 本題考查了苯的結構，應注意的是苯不是單雙鍵交替的結構，苯中的鍵是介于單雙鍵之間的特殊的鍵，難度不大．