Question

17．艾多昔芬可用于防治骨質疏松癥，其合成路線如圖1（部分反應條件略去）：

（1）寫出下列物質的結構簡式：C； 艾多昔芬．
（2）寫出F→G的化學方程式+HBr
（3）寫出同時滿足下列條件的A的同分異構體的結構簡式：．
①能發生銀鏡反應；②分子中有4種化學環境的氫原子；③能發生水解反應且產物之一遇FeCl₃溶液顯紫色．
（4）請參照合成艾多昔芬的某些信息，完成圖2合成路線流程圖（在方框內填寫有關物質的結構簡式；反應條件略去）：

Answer 1

分析 根據題中各物質轉化關系，對照各物質中官能團的變化及碳鏈結構的變化分析，
（1）比較B、D兩種物質的結構及它們之間兩步反應的條件可知C的結構簡式；I中的羥基和鄰位碳上的氧原子脫去一分子水得艾多昔芬；
（2）比較F和H兩種物質的結構簡式可知G的結構簡式為，進而可以寫出化學方程式；
（3）根據①能發生銀鏡反應，說明有醛基；②分子的核磁共振氫譜圖中有4個峰；③能發生水解反應且產物之一遇FeCl₃溶液能發生顯色反應，說明水解產物之一有酚羥基，據此寫同分異構體；
（4）以甲苯和SOCl₂反應類似于A→B的反應，發生取代反應生成，與甲苯發生取代反應得，再與CH₃CH₂MgBr發生題中D+H→I的反應，然后再脫水形成碳碳雙鍵；

解答 解：（1）比較B、D兩種物質的結構及它們之間兩步反應的條件可知，B→C的反應為B中的氯原子與碘苯中碘的對位氫原子結合，而被碘苯基團取代，所以C的結構簡式為，I中的羥基和鄰位碳上的氧原子脫去一分子水得艾多昔芬，所以艾多昔芬的結構簡式為，
故答案為：；；
根據I的結構簡式可知，I中含有羥基和醚鍵，
故答案為：羥基、醚鍵；
（2）比較F和H兩種物質的結構簡式可知G的結構簡式為，所以F→G的化學方程式為+HBr，
故答案為：+HBr；
（3）根據①能發生銀鏡反應，說明有醛基；②分子的核磁共振氫譜圖中有4個峰；③能發生水解反應且產物之一遇FeCl₃溶液能發生顯色反應，說明水解產物之一有酚羥基，符合這些條件的同分異構體是，
故答案為：；
（4）以甲苯和SOCl₂反應類似于A→B的反應，發生取代反應生成，與甲苯發生取代反應得，再與CH₃CH₂MgBr發生題中D+H→I的反應，得到產物為，脫水形成碳碳雙鍵得到產物為，
故答案為：；；．

點評 本題主要考查了有機物之間的相互轉化和有機物的性質，難度中等，答題時注意有機官能團性質的靈活應用以及和題信息相結合進行物質推斷，本題的難點是第（5）問，綜合性較強，對學生綜合分析問題的能力較高．