Question

【題目】鍵線式是表達有機化合物結構的一種方式，如H2N-CH2-CH2-OH用鍵線式可以表達為

吡喹酮(H)是一種治療血吸蟲病的藥物，合成路線如下圖所示：

已知i.R-Cl+NaCN R-CN+NaCl

ii.+R′-NH-R″+NaOH+NaCl+H2O

(1)A屬于芳香烴，其名稱是____。

(2)②的反應類型是____。

(3)B的一種同分異構體，含苯環且核磁共振氫譜中出現三組峰，其結構簡式為____。

(4)③中1 mol C理論上需要消耗____mol H2生成D。

(5)④的化學方程式是____。

(6)F中含氧官能團是和____。

(7)試劑a的結構簡式是____。

(8)G→H分為三步反應，J中含有3個六元環，寫出I、J的結構簡式______、______。

Answer 1

【答案】甲苯 取代反應 2 羥基（或-OH） I： J：

【解析】

B為，A和Cl2在光照條件下發生烷基上的取代反應生成B，則A為，B發生已知i的反應生成的C為，C和H2在催化劑加熱條件下加氫還原生成的D為，D和發生已知ii的反應生成E為，E在一定條件下和反應生成F，F和試劑a在NaOH條件下發生取代反應生成G，對比G和F的結構可知試劑a為，G經三步反應得到F，據此解答。

(1)根據以上分析，A為，其名稱是甲苯，

故答案為：甲苯；

(2) B發生已知i的反應生成的C為，氯原子被-CN取代，反應類型是取代反應，

故答案為：取代反應；

(3)B為，其同分異構體，含苯環且核磁共振氫譜中出現三組峰，說明甲基和氯原子在苯環上且處于對位，其結構簡式為，

故答案為：；

(4) C和H2在催化劑加熱條件下加氫還原生成的D為，-CN轉化為-CH2-NH2，所以1 mol C理論上需要消耗2mol H2生成D。

故答案為：2；

(5) D和發生已知ii的反應生成的E為，化學方程式為，

故答案為：；

(6)由F的結構可知，含氧官能團是和羥基（或-OH），

故答案為：羥基（或-OH）；

(7) F和試劑a在NaOH條件下發生取代反應生成G，對比G和F的結構可知試劑a為，

故答案為：；

(8)G為，G和Cu/O2，加熱時發生催化氧化生成I為，I發生醛基上的加成反應生成J為，J成環脫水生成H為，

故答案為：I：；J：。