Question

12．按要求完成下列問題．
（1）某芳香烴的相對分子質量為102，若該分子內所有原子均在同一平面內，則其結構簡式為．
（2）寫出由溴乙烷制乙二醇的化學方程式CH₃CH₂Br+NaOH$→_{△}^{醇}$CH₂=CH₂+NaBr+H₂O、CH₂=CH₂+Br₂→CH₂BrCH₂Br、CH₂BrCH₂Br+2NaOH $→_{△}^{水}$HOCH₂CH₂OH+2NaBr；
（3）在C₈H₈Br₂的同分異構體中，苯環上一硝化的產物只有一種的共有7種．
（4）下列實驗設計或操作合理的是BCGH．
A．在催化劑存在的條件下，苯和溴水發生反應可生成比水重的溴苯
B．只用水就能鑒別苯、硝基苯、乙醇
C．實驗室制取乙烯時必須將溫度計的水銀球插入反應液中，測定反應液的溫度
D．將10滴溴乙烷加入1mL 10%的燒堿溶液中加熱片刻后，再滴加2滴2%的硝酸銀溶液，以檢驗水解生成的溴離子
E．工業酒精制取無水酒精時先加生石灰然后蒸餾，蒸餾必須將溫度計的水銀球插入反應液中，測定反應液的溫度
F．苯酚中滴加少量的稀溴水，可用來定量檢驗苯酚
G．將銅絲彎成螺旋狀，在酒精燈上加熱變黑后，立即伸入盛有無水乙醇的試管中，完成乙醇氧化為乙醛的實驗
H．為了減緩電石和水的反應速率，可用飽和食鹽水來代替水進行實驗．

Answer 1

分析 （1）某芳香烴的相對分子質量為102，則分子中最大C原子數目為$\frac{102}{12}$=8…6，結合烷烴中碳原子與H原子關系，可知7個碳原子最多需要16故H原子，故該芳香烴中含有8個碳原子、6個H原子，分子式為C₈H₆，不飽和度為$\frac{8×2+2-6}{2}$=6，則側鏈不飽和度為2，該分子內所有原子均在同一平面內，應是苯乙炔；
（2）CH₃CH₂Br在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發生消去反應生成CH₂=CH₂，乙烯與溴發生加成反應生成1，2-二溴乙烷，1-2二溴乙烷在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發生水解反應生成乙二醇；
（3）苯環上一硝化的產物只有一種，可以為2個相同的取代基（-CH₂Br）處于對位，可以是4個取代基；
（4）A．苯和溴水不反應；
B．苯、硝基苯、乙醇分別與水混合的現象為：分層后有機層在上層、分層后有機層在下層、不分層；
C．實驗室制取乙烯時控制反應液的溫度為170℃；
D．將10滴溴乙烷加入1mL 10%的燒堿溶液中加熱片刻后，發生水解，檢驗溴離子應在酸性溶液中；
E．工業酒精制取無水酒精時先加生石灰然后蒸餾，蒸餾測定餾分的溫度；
F．苯酚中滴加少量的稀溴水，生成的三溴苯酚易溶于苯酚；
G．將銅絲彎成螺旋狀，在酒精燈上加熱變黑后，生成CuO，立即伸入盛有無水乙醇的試管中，乙醇被氧化為乙醛；
H．電石和水的反應速率較快，用飽和食鹽水來代替水，反應速率減緩．

解答 解：（1）某芳香烴的相對分子質量為102，則分子中最大C原子數目為$\frac{102}{12}$=8…6，結合烷烴中碳原子與H原子關系，可知7個碳原子最多需要16故H原子，故該芳香烴中含有8個碳原子、6個H原子，分子式為C₈H₆，不飽和度為$\frac{8×2+2-6}{2}$=6，則側鏈不飽和度為2，該分子內所有原子均在同一平面內，應是苯乙炔，結構簡式為，故答案為：；
（2）以CH₃CH₂OH為原料合成HOCH₂CH₂OH步驟為：CH₃CH₂OH在濃硫酸、加熱條件下發生消去反應生成CH₂=CH₂，乙烯與溴發生加成反應生成1，2-二溴乙烷，1-2二溴乙烷在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發生水解反應生成乙二醇，反應分別為CH₃CH₂Br+NaOH$→_{△}^{醇}$CH₂=CH₂+NaBr+H₂O、CH₂=CH₂+Br₂→CH₂BrCH₂Br、CH₂BrCH₂Br+2NaOH $→_{△}^{水}$HOCH₂CH₂OH+2NaBr，故答案為：CH₃CH₂Br+NaOH$→_{△}^{醇}$CH₂=CH₂+NaBr+H₂O、CH₂=CH₂+Br₂→CH₂BrCH₂Br、CH₂BrCH₂Br+2NaOH $→_{△}^{水}$HOCH₂CH₂OH+2NaBr；
（3）同分異構體中，苯環上一硝化的產物只有一種，可以為2個相同的取代基（-CH₂Br）處于對位，可以是4個取代基，且為對稱結構，四個取代基相鄰時，2個甲基處于2個Br原子之間，或2個Br原子處于2個甲基之間，三個取代基相鄰時，甲基位于2個溴原子之間，且2個甲基處于對位，或Br原子處于2個甲基之間，2個Br原子處于對位，可以是兩個取代基相鄰，甲基與甲基相鄰、溴原子與溴原子相鄰，或甲基與Br原子相鄰，且相同基團處于對位，共有7種，故答案為：7；
（4）A．在催化劑存在的條件下，苯和液溴發生反應可生成比水重的溴苯，故A錯誤；
B．苯、硝基苯、乙醇分別與水混合的現象為：分層后有機層在上層、分層后有機層在下層、不分層，現象不同，則只用水就能鑒別苯、硝基苯、乙醇，故B正確；
C．實驗室制取乙烯時控制反應液的溫度為170℃，必須將溫度計的水銀球插入反應液中，測定反應液的溫度，故C正確；
D．將10滴溴乙烷加入1mL 10%的燒堿溶液中加熱片刻后，再滴加2滴2%的硝酸銀溶液，以檢驗水解生成的溴離子，沒有加酸至酸性，不能檢驗，故D錯誤；
E．工業酒精制取無水酒精時先加生石灰然后蒸餾，蒸餾必須將溫度計的水銀球放在燒瓶的支管口處，故E錯誤；
F．苯酚中滴加少量的稀溴水，觀察不到白色沉淀，不能可用來定量檢驗苯酚，故F錯誤；
G．將銅絲彎成螺旋狀，在酒精燈上加熱變黑后，生成CuO，立即伸入盛有無水乙醇的試管中，可完成乙醇氧化為乙醛的實驗，故G正確；
H．電石和水的反應速率較快，為了減緩電石和水的反應速率，可用飽和食鹽水來代替水進行實驗，操作合理，故H正確；
故答案為：BCGH．

點評 本題考查化學實驗方案的設計，涉及有機物的結構與性質、有機合成反應、物質的鑒別和檢驗，為高頻考點，把握物質的性質、相關反應原理為解答的關鍵，側重分析與實驗能力的考查，題目難度不大．