Question

17．有機推斷題有機物G是一種醫藥中間體，可通過如圖所示路線合成．A的產量是衡量一個國家石油化工發展水平的重要標志，H的分子式是C₇H₈．

已知：
請回答以下問題：
（1）A的結構簡式是CH₂=CH₂．
（2）H→I的化學反應方程式為，E→F的化學方程式為．
（3）C→D的反應類型是取代反應，I→J的反應類型是氧化反應．
（4）兩個E分子在一定條件下發生分子間脫水生成一種環狀酯的結構簡式是．
（5）滿足以下條件的F的同分異構體還有11種（不包含F）．
①能與氯化鐵溶液發生顯色反應
②紅外光譜等方法檢測分子中有“”結構
③苯環上有兩個取代基
其中能與碳酸氫鈉溶液反應且核磁共振氫譜測定有5個吸收峰的同分異構體的結構簡式為．

Answer 1

分析 A的產量是衡量一個國家石油化工發展水平的重要標志，結合D的結構簡式可知A為CH₂=CH₂，由轉化關系可知B為CH₃CHO、C為CH₃COOH，C發生取代反應生成D，結合G的結構可知F為，H的分子式是C₇H₈，根據J結構簡式知H為、I為．

解答 解：A的產量是衡量一個國家石油化工發展水平的重要標志，結合D的結構簡式可知A為CH₂=CH₂，由轉化關系可知B為CH₃CHO、C為CH₃COOH，C發生取代反應生成D，結合G的結構可知F為，H的分子式是C₇H₈，根據J結構簡式知H為、I為．
（1）A的結構簡式是CH₂=CH₂，故答案為：CH₂=CH₂；
（2）H→I的化學反應方程式為：，
E→F的化學方程式為：，
故答案為：；；
（3）C→D的反應類型是取代反應，I→J的反應類型是氧化反應，
故答案為：取代反應；氧化反應；
（4）兩個E分子在一定條件下發生分子間脫水生成一種環狀酯的結構簡式是，
故答案為：；
（5）F（）的同分異構體符合下列條件：
①能與氯化鐵溶液發生顯色反應，說明含有酚羥基；
②紅外光譜等方法檢測分子中有如結構，可能含有酯基、可能為羧基；
③苯環上有兩個取代基，為-OH、-COOCH₃，或-OH、-OOCCH₃，或-OH、-CH₂COOH，或-OH、-CH₂OOCH，有鄰、間、對三種位置，故符合條件的同分異構體有11種（不含F），其中能與碳酸氫鈉溶液反應，說明含有-COOH，且核磁共振氫譜測定有5個吸收峰，該同分異構體的結構簡式為：，
故答案為：11；．

點評 本題考查有機物推斷，側重考查學生判斷及知識綜合運用能力，需要學生具有扎實的基礎知識，知道常見有機物官能團及其性質、反應類型及反應條件，難點是限制條件同分異構體種類判斷．