Question

【題目】化合物G是合成抗心律失常藥物決奈達隆的一種中間體，可通過以下方法合成：

請回答下列問題：

（1）R的名稱是_______________；N中含有的官能團數目是______。

（2）M→N反應過程中K2CO3的作用是____________________________________。

（3）H→G的反應類型是______________。

（4）H的分子式________________。

（5）寫出Q→H的化學方程式：___________________________________。

（6）T與R組成元素種類相同，符合下列條件T的同分異構體有_____種。

①與R具有相同官能團；②分子中含有苯環；③T的相對分子質量比R多14

其中在核磁共振氫譜上有5組峰且峰的面積比為1:1:2:2:2的結構簡式有___________。

（7）以1，5-戊二醇() 和苯為原料(其他無機試劑自選)合成，設計合成路線：_________________________________________。

Answer 1

【答案】鄰羥基苯甲醛(或2-羥基苯甲醛) 4 消耗產生的HCl，提高有機物N的產率 取代反應 C15H18N2O3 +→2HCl+ 17 、

【解析】

R在一定條件下反應生成M，M在碳酸鉀作用下，與ClCH2COOC2H5反應生成N，根據N的結構簡式，M的結構簡式為，根據R和M的分子式，R在濃硫酸、濃硝酸作用下發生取代反應生成M，則R的結構簡式為，N在一定條件下反應生成P，P在Fe/HCl作用下生成Q，Q與反應生成H，根據H的結構簡式和已知信息，則Q的結構簡式為，P的結構簡式為：；H在(Boc)2O作用下反應生成G，據此分析解答。

(1)根據分析， R的結構簡式為，名稱是鄰羥基苯甲醛(或2-羥基苯甲醛)；根據N的結構簡式，其中含有的官能團有醚基、酯基、硝基、醛基，共4種官能團；

(2)M在碳酸鉀作用下，與ClCH2COOC2H5反應生成N，根據N的結構簡式，M的結構簡式為，根據結構變化，M到N發生取代反應生成N的同時還生成HCl，加入K2CO3可消耗產生的HCl，提高有機物N的產率；

(3)Q與反應生成H，Q的結構簡式為，Q中氨基上的氫原子被取代，H→G的反應類型是取代反應；

(4)結構式中，未標注元素符號的每個節點為碳原子，每個碳原子連接4個鍵，不足鍵由氫原子補齊，H的分子式C15H18N2O3；

(5)Q與反應生成H，Q的結構簡式為，Q→H的化學方程式：+→2HCl+；

(6) R的結構簡式為，T與R組成元素種類相同，①與R具有相同官能團，說明T的結構中含有羥基和醛基；②分子中含有苯環；③T的相對分子質量比R多14，即T比R中多一個-CH2-，若T是由和-CH3構成，則連接方式為；若T是由和-CH3構成，則連接方式為；若T是由和-CH3構成，則連接方式為；若T是由和-CHO構成，則連接方式為；若T是由和-OH構成，則連接方式為；若T是由和-CH(OH)CHO構成，則連接方式為，符合下列條件T的同分異構體有17種；其中在核磁共振氫譜上有5組峰且峰的面積比為1:1:2:2:2，說明分子中含有5種不同環境的氫原子，結構簡式有、；

(7)以1，5-戊二醇() 和苯為原料，依據流程圖中Q→F的信息，需將以1，5-戊二醇轉化為1，5-二氯戊烷，將本轉化為硝基苯，再將硝基苯轉化為苯胺，以便于合成目標有機物，設計合成路線：。