Question

已知：①苯環上原有的取代基對新引入的取代基進入苯環的位置有顯著影響．
②R-NO₂

Fe

HCl

R-NH₂
③R-Br+H₂O

NaOH

△

R-OH+HBr
以下是用苯作原料制備一系列化合物的轉化關系圖：

（1）A轉化為B的化學方程式是

為+CH₃Cl

催化劑

+HCl

．
（2）D在苯環上的二氯代物有

4

種同分異構體．
（3）圖中“苯→①→②”省略了反應條件，請寫出①、②物質的結構簡式：①

，②

或

．

Answer 1

分析：（1）A為硝基苯，根據信息②可知B為，根據A、B的結構可知，甲基取代硝基苯苯環上硝基間位的H原子生成B；
（2）C為溴苯，D與氫氣加成生成，可知D為，根據等效H，畫出苯環上可能的二氯代物同分異構體；
（3）由轉化關系圖可知硝基苯發生間位取代，鹵苯發生對位取代，再利用采取倒推法判斷①、②物質的結構簡式．

解答：解：（1）A為硝基苯，根據信息②可知B為，根據A、B的結構可知，甲基取代硝基苯苯環上硝基間位的H原子生成B，反應方程式為
+CH₃Cl

催化劑

+HCl，
故答案為：+CH₃Cl

催化劑

+HCl；
（2）苯環上有2中H原子，如圖所示1、3號等效，2、4等效．二氯代物可以發生在1、3位置，2、4位置，1、2位置（等同3、4位置），1、4位置（等同2、3），所以二氯代物的同分異構體共有4種，
故答案為：4；
（3）②與水反應生成，根據信息可知②為或，由轉化關系圖可知硝基苯發生間位取代，鹵苯發生對位取代，所以①鹵苯，為，
故答案為：；或．

點評：本題是一道信息給予題，考查學生的知識遷移、自學等綜合能力，是有機試題的典型題目．（3）中①物質推斷需要由轉化關系圖確定取代位置，為易錯點．