Question

20．我國盛產山茶籽精油，其主要成分檸檬醛可以合成具有工業價值的β紫羅蘭酮．
（1）要檢驗檸檬醛中含有碳碳雙鍵，需要使用下列試劑中的CB（按反應順序填試劑序號）．
A．氫氧化鈉溶液　B．酸性高錳酸鉀溶液
C．銀氨溶液　    D．碳酸鈉溶液
（2）寫出檸檬醛和新制氫氧化銅反應的化學方程式：．
（3）檸檬醛有多種同分異構體，能滿足下列條件的同分異構體有15種．
A．含有一個的六元環結構，六元環上只有一個取代基
B．能發生銀鏡反應

Answer 1

分析 （1）檸檬醛中含有碳碳雙鍵和醛基，具有烯烴和醛的性質，能發生氧化反應等，要檢驗碳碳雙鍵，應該先排除醛基干擾；
（2）檸檬醛和新制氫氧化銅懸濁液發生氧化反應；
（3）檸檬醛的同分異構體符合下列條件：檸檬醛有多種同分異構體，能滿足
A．含有一個的六元環結構，六元環上只有一個取代基，在環狀結構上有3個位置；
B．能發生銀鏡反應，則含-CHO，取代基為-CH₂-CH₂-CH₂-CHO或-CH₂-CH（CHO）-CH₃或-CH（CHO）-CH₂-CH₄或-C（CH₃）₂CHO或-CHC（CH₃）CH₂CHO．

解答 解：（1）檸檬醛中含有碳碳雙鍵和醛基，具有烯烴和醛的性質，能發生氧化反應等，要檢驗碳碳雙鍵，應該先排除醛基干擾，用銀氨溶液將醛基氧化為羧基，所以用高錳酸鉀溶液檢驗碳碳雙鍵，故答案為：CB；
（2）檸檬醛和新制氫氧化銅懸濁液發生氧化反應，反應方程式為，
故答案為：；

（3）15檸檬醛有多種同分異構體，能滿足
A．含有一個的六元環結構，六元環上只有一個取代基，在環狀結構上有3個位置；
B．能發生銀鏡反應，則含-CHO，取代基為-CH₂-CH₂-CH₂-CHO或-CH₂-CH（CHO）-CH₃或-CH（CHO）-CH₂-CH₄或-C（CH₃）₂CHO或-CHC（CH₃）CH₂CHO，則符合的同分異構體為3×5=15種，故答案為：15．

點評 本題考查有機物結構和性質，側重考查學生分析判斷能力，明確官能團及其性質關系是解本題關鍵，難點是同分異構體種類判斷，要注意不能漏寫、多寫，題目難度中等．