Question

20．苯乙烯在有機合成中有廣泛的應用．以苯乙烯為原料制備有機物M和N的合成路線如圖所示（部分條件和試劑略去）．
請回答：
（1）B的化學名稱苯乙醛．D中含氧官能團的結構簡式為-COOH．
（2）順式-E的結構簡式為．  →F的反應類型為取代 反應．
（3）N→H的化學方程式為．
（4）寫出G的含有相同官能團的所有芳香族化合物的結構簡式：．
（5）參照上述合成路線，以CH₃CHO為原料（無機試劑任選），設計制備HOCH₂CH₂COOH的合成路線：．

Answer 1

分析 根據題中各物質轉化關系，苯乙烯與水加成生成A為，發生氧化反應生成B為，發生信息Ⅰ中 的反應生成C，在濃硫酸作用下發生消去反應得D為，與甲醇發生酯化得E為，發生加聚反應得M為，比較F和H的結構可知，F發生信息Ⅲ中的反應生成G為，H發生縮聚反應生成N為，以CH₃CHO為原料制備HOCH₂CH₂COOH，可以將CH₃CHO發生信息Ⅰ中的反應生成CH₃CHOHCOOH，再將CH₃CHOHCOOH發生消去得CH₂=CHCOOH，然后再用CH₂=CHCOOH與水加成得HOCH₂CH₂COOH，據此答題．

解答 解：（1）根據上面的分析可知，B為，化學名稱 是苯乙醛，D為，D中含氧官能團的結構簡式為-COOH，
故答案為：苯乙醛；-COOH；
（2）E為，順式-E的結構簡式為 ，→F的反應類型為 取代 反應，
故答案為：；取代 反應；
（3）N→H的化學方程式為 ，故答案為：；
（4）G為，G的含有相同官能團的所有芳香族化合物的結構簡式為，
故答案為：；
（5）以CH₃CHO為原料制備HOCH₂CH₂COOH，可以將CH₃CHO發生信息Ⅰ中的反應生成CH₃CHOHCOOH，再將CH₃CHOHCOOH發生消去得CH₂=CHCOOH，然后再用CH₂=CHCOOH與水加成得HOCH₂CH₂COOH，合成路線為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物合成，題目難度中等，根據物質結構簡式變化確定反應類型、反應條件，明確物質結構和性質關系是解本題關鍵，難點是有機物合成路線設計，可以根據目標產物采用倒推方法確定反應物，從而確定合適的合成路線，試題側重考查學生分析、推斷能力．