Question

4．如圖是利用二甲苯的一種同分異構體制備新型染料M的合成路線圖．

（1）a反應所屬反應類型為還原反應，b反應生成另一小分子是HCl．
（2）寫出B的結構簡式．
（3）C與A互為同分異構體，含有兩個不相鄰的取代基，C的一氯取代產物最多可能有2種；D是其中一種，苯環上含有三個取代基，D與酸性高錳酸鉀反應得E，E在一定條件下能與乙二醇反應生成高分子化合物F，F是一種優良的高分子材料．寫出下列反應的化學方程式：
①E與過量熱NaOH溶液反應．②E→Fn+nHOCH₂CH₂OH$→_{△}^{濃硫酸}$+2nH₂O．
（4）新型染料M在一定條件下可降解生成和另一種含氮有機分子G，G分子既能與氫氧化鈉溶液反應，也能與鹽酸反應．G分子中氮元素的質量分數為8.8%．

Answer 1

分析 根據題中各物質轉化關系，A為二甲苯的一種同分異構體，根據可知A為，A發生硝化反應得B為，B發生還原反應得產物，所以反應a為還原反應，比較和以及Sudan的結構，根據元素守恒可知，反應b生成的小分子為HCl，C為芳香族化合物，與A互為同分異構體，含有兩個互不相鄰的取代基，則C為，D是C的一氯取代產物中一種，苯環上含有三個取代基，則D為，D與酸性高錳酸鉀溶液反應得E，E在一定條件下能與乙二醇反應生成高分子化合物F，則E是二元酸，所以E為，F為，比較M和的結構可知G的結構簡式為，據此答題．

解答 解：根據題中各物質轉化關系，A為二甲苯的一種同分異構體，根據可知A為，A發生硝化反應得B為，B發生還原反應得產物，所以反應a為還原反應，比較和以及Sudan的結構，根據元素守恒可知，反應b生成的小分子為HCl，C為芳香族化合物，與A互為同分異構體，含有兩個互不相鄰的取代基，則C為，D是C的一氯取代產物中一種，苯環上含有三個取代基，則D為，D與酸性高錳酸鉀溶液反應得E，E在一定條件下能與乙二醇反應生成高分子化合物F，則E是二元酸，所以E為，F為，比較M和的結構可知G的結構簡式為，
（1）根據上面的分析可知，a反應所屬反應類型為還原反應，b反應生成的另一小分子是HCl，
故答案為：還原反應；HCl；
（2）根據上面的分析可知，B的結構簡式為，故答案為：；
（3）C為，C的一氯取代產物最多可能有2種，E為，F為，①E與過量熱NaOH溶液反應為，②E→F反應的化學方程式為n+nHOCH₂CH₂OH$→_{△}^{濃硫酸}$+2nH₂O，
故答案為：2；；n+nHOCH₂CH₂OH$→_{△}^{濃硫酸}$+2nH₂O．


（4）G的結構簡式為，其分子式是C₁₀H₉NO，氮元素的質量分數為$\frac{14}{159}$×100%=8.8%，
故答案為：8.8%．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，難度中等，注意對題目反應信息的理解利用，根據有機物的結構特點用正推和逆推法推斷有機物．