Question

16．化合物G是一種治療認知障礙藥物的中間體，可以通過以下方法合成：

（1）化合物A、D中含氧官能團的名稱分別為羰基和酯基．
（2）由B→C的反應類型為加成反應；化合物E的結構簡式為．
（3）寫出同時滿足下列條件的B的一種同分異構體的結構簡式： 或 ．
①能發生銀鏡反應，水解產物之一能與FeCl₃溶液發生顯色反應；
②分子中只有4種不同化學環境的氫，且分子中含有氨基．
（4）已知：RCN$→_{催化劑，△}^{H_{2}}$RCH₂NH₂，請寫出以和CH₃CH₂Cl為原料制備的合成路線流程圖（無機試劑任用）．合成路線流程圖示例如下：
CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{濃硫酸}$CH₂=CH₂$\stackrel{HCl}{→}$CH₃CH₂Cl．

Answer 1

分析 （1）根據有機物結構，可知A、D中含氧官能團分別為羰基、酯基；
（2）對比B、C結構可知，B中碳碳雙鍵與HCl發生加成反應生成C；對比D、F的結構，結合E的分子式可知E的結構簡式為：；
（3）同時滿足下列條件的B的一種同分異構體：①能發生銀鏡反應，水解產物之一能與FeCl₃溶液發生顯色反應，說明含有甲酸與酚形成的酯基；②分子中只有4種不同化學環境的氫，且分子中含有氨基，應存在對稱結構，另外取代基為2個-NH₂、1個-C（CH₃）₃；
（4）CH₃CH₂Cl發生水解反應生成CH₃CH₂OH，與發生酯化反應生成．CH₃CH₂Cl與KCN發生取代反應生成CH₃CH₂CN，用氫氣還原得到CH₃CH₂CH₂NH₂，
再與反應得到．

解答 解：（1）根據有機物結構，可知A、D中含氧官能團分別為羰基、酯基，
故答案為：羰基、酯基；
（2）對比B、C結構可知，B中碳碳雙鍵與HCl發生加成反應生成C；對比D、F的結構，結合E的分子式可知，E與乙醇發生酯化反應生成F，則E的結構簡式為：，
故答案為：加成反應；；
（3）同時滿足下列條件的B的一種同分異構體：①能發生銀鏡反應，水解產物之一能與FeCl₃溶液發生顯色反應，說明含有甲酸與酚形成的酯基；②分子中只有4種不同化學環境的氫，且分子中含有氨基，應存在對稱結構，另外取代基為2個-NH₂、1個-C（CH₃）₃，結構簡式為： 或 ，
故答案為： 或 ；
（4）CH₃CH₂Cl發生水解反應生成CH₃CH₂OH，與發生酯化反應生成．CH₃CH₂Cl與KCN發生取代反應生成CH₃CH₂CN，用氫氣還原得到CH₃CH₂CH₂NH₂，
再與反應得到，合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的合成、官能團結構、有機反應類型、限制條件同分異構體書寫等，側重考查學生分析推理能力、信息獲取與遷移運用能力，是高考常考題型．