Question

（2011?淮南二模）乙酸苯甲酯是一種無色液體，對花香和果香的香韻具有提升作用，價格低廉，因此有著廣泛的應用．它可以從植物中提取，也可以進行工業合成，下面是其中的一種設計方案：

（1）寫出結構簡式：A

、C

；
（2）寫出反應③的化學方程式，并注明反應類型：

，

酯化反應或取代反應

；
（3）D有很多同分異構體，含有酯基和一取代苯結構的同分異構體有五個，其中三個的結構簡式是：

請寫出另外兩個同分異構體的結構簡式：

、

；
（4）D有一種同分異構體E，具有以下性質：①苯環的對位上有2個取代基；②和FeCl₃溶液反應顯紫色；③能和銀氨溶液發生銀鏡反應；④有1個甲基．寫出E的結構簡式

．

Answer 1

分析：A和氯氣發生取代反應生成B，根據B的分子式知，A是甲苯，其結構簡式為，B的結構簡式為：，B和氫氧化鈉的水溶液發生取代反應生成C，C和乙酸發生酯化反應生成D乙酸苯甲酯．

解答：解：A和氯氣發生取代反應生成B，根據B的分子式知，A是甲苯，其結構簡式為，B的結構簡式為：，B和氫氧化鈉的水溶液發生取代反應生成C，C和乙酸發生酯化反應生成D乙酸苯甲酯．
（1）通過以上分析知，A、C的結構簡式分別為：，，
故答案為：；；
（2）乙酸和苯甲醇在濃硫酸、加熱條件下發生酯化反應生成乙酸苯甲酯和水，反應方程式為：
，該反應屬于酯化反應或取代反應，
故答案為：；酯化反應或取代反應；
（3）D有很多同分異構體，含有酯基和一取代苯結構的同分異構體有五個，其中三個的結構簡式是：，則另外兩種是
，，
故答案為：；；
（4）D有一種同分異構體E，具有以下性質：①苯環的對位上有2個取代基；②和FeCl₃溶液反應顯紫色說明含有酚羥基；③能和銀氨溶液發生銀鏡反應，說明含有醛基；④有1個甲基，則甲基位于支鏈上且和醛基處于同一碳原子上，所以其結構簡式為：，故答案為：．

點評：本題考查有機物推斷，明確有機物的斷鍵和成鍵方式是解本題的關鍵，注意同分異構體的書寫，為易錯點．