Question

已知有機物A～F有如圖轉化關系；
已知：

①A的分子式為C₁₀H₂₀O₂；
②B分子中有2個甲基；
③D、E互為具有相同官能團的同分異構體，D能與碳酸氫鈉反應放出CO₂，E分子烴基上的氧原子若被Cl取代，其一氯代物有3種；
④F可以使溴的四氯化碳溶液褪色，G為高分子化合物．請填寫以下空白：
（1）B可以發生的反應有

 

（填序號）．
①取代反應     ②消去反應     ③加聚反應     ④氧化反應
（2）C分子所含有的官能團的名稱是

 

．
（3）寫出與D、E具有相同官能團的同分異構體可能的結構簡式

 

．
（4）寫出下列轉化的化學方程式．
B+E→A：

 

B→C：

 

F→G：

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷,同分異構現象和同分異構體

專題：同分異構體的類型及其判定,有機物的化學性質及推斷

分析：B連續氧化生成D，D能與碳酸氫鈉反應放出CO₂，含有-COOH，D、E互為具有相同官能團的同分異構體，B與E反應生成A，則B含有羥基，A為酯，E為羧酸，由A的分子式C₁₀H₂₀O₂可知A屬于飽和一元羧酸與飽和一元醇形成酯，且B、E含有相同碳原子數目，E分子烴基上的氧原子若被Cl取代，其一氯代物有3種，則E為（CH₃）₂CHCH₂COOH，B分子中有2個甲基，結合D、E互為同分異構體，可推知B為CH₃CH₂CH（CH₃）CH₂OH，C為CH₃CH₂CH（CH₃）CHO，D為CH₃CH₂CH（CH₃）COOH，故A為（CH₃）₂CHCH₂COOCH₂CH（CH₃）CH₂CH₃．B在濃硫酸、加熱條件下反應生成F，F可以使溴的四氯化碳溶液褪色，應是B發生消去反應生成F，則F為CH₃CH₂C（CH₃）=CH₂，F發生加聚反應生成高分子化合物G為，據此解答．

解答： 解：B連續氧化生成D，D能與碳酸氫鈉反應放出CO₂，含有-COOH，D、E互為具有相同官能團的同分異構體，B與E反應生成A，則B含有羥基，A為酯，E為羧酸，由A的分子式C₁₀H₂₀O₂可知A屬于飽和一元羧酸與飽和一元醇形成酯，且B、E含有相同碳原子數目，E分子烴基上的氧原子若被Cl取代，其一氯代物有3種，則E為（CH₃）₂CHCH₂COOH，B分子中有2個甲基，結合D、E互為同分異構體，可推知B為CH₃CH₂CH（CH₃）CH₂OH，C為CH₃CH₂CH（CH₃）CHO，D為CH₃CH₂CH（CH₃）COOH，故A為（CH₃）₂CHCH₂COOCH₂CH（CH₃）CH₂CH₃．B在濃硫酸、加熱條件下反應生成F，F可以使溴的四氯化碳溶液褪色，應是B發生消去反應生成F，則F為CH₃CH₂C（CH₃）=CH₂，F發生加聚反應生成高分子化合物G為，
（1）B為CH₃CH₂CH（CH₃）CH₂OH，含有羥基，可以發生取代反應、消去反應、氧化反應，不能發生加聚反應，故選：③；
（2）C為CH₃CH₂CH（CH₃）CHO，分子所含有的官能團的名稱是：醛基，故答案為：醛基；
（3）與D、E具有相同官能團的同分異構體可能的結構簡式有：CH₃CH₂CH₂CH₂COOH、（CH₃）₃CCOOH，故答案為：CH₃CH₂CH₂CH₂COOH、（CH₃）₃CCOOH；
（4）B+E→A的化學反應方式為：，
B→C的化學反應方程式為：，
F→G的化學反應方程式為：，
故答案為：；；．

點評：本題考查有機物推斷，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化，結合反應條件及物質的結構特點推斷，難度中等．