Question

可用有機物A（C₁₁H₁₂O₂）調(diào)配果味香精．現(xiàn)用含碳、氫、氧三種元素的有機物B和C為原料合成A．
（1）B的蒸氣密度是同溫同壓下氫氣密度的23倍，分子中碳、氫原子個數(shù)比為1：3，有機物B的分子式為

 

．
（2）C的分子式為C₇H₈O，C能與鈉反應，不與堿反應，也不能使Br₂的CCl₄溶液褪色．C的結構簡式為

 

．
（3）已知兩個醛分子間能發(fā)生如下反應如圖1：

用B和C為原料按如圖2路線合成A：

①上述合成過程中，有機物沒有涉及的反應類型有：

 

（填寫序號）．
a．取代反應    b．加成反應    c．消去反應    d．氧化反應    e．還原反應
②D的核磁共振氫譜中峰面積之比為：

 

．
③F的結構簡式為：

 

．
④G和B反應生成A的化學方程式：

 

．
（4）F的同分異構體有多種，寫出既能發(fā)生銀鏡反應又能發(fā)生水解反應，且苯環(huán)上只有一個取代基的所有同分異構體的結構簡式

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：（1）B的蒸氣密度是同溫同壓下氫氣密度的23倍，則Mr（B）=23×2=46，分子中碳、氫原子個數(shù)比為1：3，設B的分子式為（CH₃）_xO_y，則15x+16y=46，可得x=2，y=1，故B的分子式為C₂H₆O；
（2）C的分子式為C₇H₈O，不飽和度為4，不能使Br₂的CCl₄溶液褪色，應含有苯環(huán)，C能與鈉反應，不與堿反應，結合C能發(fā)生催化氧化，含有醇羥基，故C的結構簡式為；
（3）B的分子式為C₂H₆O，能發(fā)生催化氧化生成D，則B為CH₃CH₂OH，D為CH₃CHO，C發(fā)生催化氧化生成E為，D與F發(fā)生信息中醛的加成反應生成F，則F為，F(xiàn)發(fā)生消去反應生成H為，H發(fā)生氧化反應生成G為，G與乙醇發(fā)生酯化反應生成A為；
（4）F（）同分異構體有多種，其中既能發(fā)生銀鏡反應又能發(fā)生水解反應，說明含有甲酸形成的酯基，且苯環(huán)上只有一個取代基，則側鏈為-CH₂CH₂OOCH或-CH（CH₃）OOCH．

解答： 解：（1）B的蒸氣密度是同溫同壓下氫氣密度的23倍，則Mr（B）=23×2=46，分子中碳、氫原子個數(shù)比為1：3，設B的分子式為（CH₃）_xO_y，則15x+16y=46，可得x=2，y=1，故B的分子式為C₂H₆O，故答案為：C₂H₆O；
（2）C的分子式為C₇H₈O，不飽和度為4，不能使Br₂的CCl₄溶液褪色，應含有苯環(huán)，C能與鈉反應，不與堿反應，結合C能發(fā)生催化氧化，含有醇羥基，故C的結構簡式為，故答案為：；
（3）B的分子式為C₂H₆O，能發(fā)生催化氧化生成D，則B為CH₃CH₂OH，D為CH₃CHO，C發(fā)生催化氧化生成E為，D與F發(fā)生信息中醛的加成反應生成F，則F為，F(xiàn)發(fā)生消去反應生成H為，H發(fā)生氧化反應生成G為，G與乙醇發(fā)生酯化反應生成A為，
①上述合成過程中，依次發(fā)生氧化反應、加成反應、消去反應、氧化反應、取代反應，沒有發(fā)生還原反應，故選：e；
②D為CH₃CHO，核磁共振氫譜中峰面積之比為3：1，故答案為：3：1；
③由上述分析可知，F(xiàn)的結構簡式為：，故答案為：；
④G和B反應生成A的化學方程式為：，
故答案為：；
（4）F（）同分異構體有多種，其中既能發(fā)生銀鏡反應又能發(fā)生水解反應，說明含有甲酸形成的酯基，且苯環(huán)上只有一個取代基，符合條件的所有同分異構體的結構簡式為：，故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷與合成，需要學生對給予的信息進行利用，是對學生自學、閱讀能力的考查，是熱點題型，確定C的結構是推斷的關鍵，再利用順推法與逆推法相結合進行推斷，轉移掌握官能團的性質(zhì)，難度中等．