Question

10．化合物X的分子式為C₅H₁₁Cl，用NaOH的醇溶液處理X，可得到分子式C₅H₁₀的兩種產物Y、Z，Y、Z經催化加氫后都可得到2-甲基丁烷，若將化合物X用NaOH的水溶液處理，則所得有機產物結構簡式可能是（　　）

• A． CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂OH
• B．
• C．
• D．

Answer 1

分析 能跟H₂加成生成2-甲基丁烷，說明Y和Z均為分子中含5個C原子的不飽和烴，其碳骨架為．氯代烴發生消去反應生成烯烴和烯烴加氫生成烷烴，碳架不變，故化合物X的碳架有一個支鏈甲基，據此分析選項是否符合以上碳架及消去反應生成兩種烯烴即可．

解答 解：根據能跟H₂加成生成2-甲基丁烷，說明Y和Z均為分子中含5個C原子的不飽和烴，其碳骨架為，氯代烴發生消去反應生成烯烴和烯烴加氫生成烷烴，碳架不變，故化合物X的碳架有一個支鏈甲基．
A．CH₃CH₂CH₂CH₂OH沒有支鏈，故A錯誤；
B．含有支鏈，能發生消去反應生成2種烯烴：（CH₃）₂C=CHCH₃、CH₃C（CH₂CH₃）=CH₂，故B正確；
C．中含有一個支鏈甲基，發生消去反應生成2種烯烴：（CH₃）₂C=CHCH₃、（CH₃）₂CHCH=CH₂，故C正確；
D．（CH₃）₃CCH₂Cl有兩個支鏈，且不是醇，屬于氯代烴，故D錯誤；
故選BC．

點評 本題主要考查了有機物結構簡式的推斷，熟悉鹵代烴消去的規律和烯烴的加成特點是解題的關鍵．