Question

6．雙安妥明結構簡式如圖所示，可用于降低血液中的膽固醇，該物質合成線路如圖所示：

已知：Ⅰ．
Ⅱ． RCH═CH₂$\stackrel{HBr，過氧化物}{→}$RCH₂CH₂Br
Ⅲ．已知：C的密度是同溫同壓下H₂密度的28倍，且支鏈有一個甲基；I能發生銀鏡反應且1mol I（C₃H₄O）能與2mol H₂發生加成反應；K的結構具有對稱性．試回答下列問題：
（1）寫出雙安妥明的分子式C₂₃H₂₈O₆．
（2）C的結構簡式為C（CH₃）₂=CH₂；H的結構簡式為．
（3）反應D→E的反應條件是NaOH水溶液、加熱，反應I→J的類型是加成反應．
（4）反應“H+K→雙安妥明”的化學方程式為．
（5）符合下列3個條件的H的同分異構體有6種．①與FeCl₃溶液顯色；②苯環上只有兩個取代基；③1mol該物質最多消耗3mol NaOH，其中氫原子共有五種不同環境的是（寫結構簡式）．

Answer 1

分析 由雙安妥明的結構可知，合成雙安妥明的物質為HOCH₂CH₂CH₂OH、，I的分子式為C₃H₄O，經過系列反應生成K，C的密度是同溫同壓下H₂密度的28倍，CC的相對分子質量為56，且支鏈有一個甲基，能發生加成反應，則C結構簡式為C（CH₃）₂=CH₂；根據C原子數目可知，K為HOCH₂CH₂CH₂OH，I能發生銀鏡反應，分子中含有-CHO，且1molI能與2mol氫氣發生加成反應，說明分子中還含有C=C雙鍵，故I為CH₂=CH-CHO，J為HOCH₂CH₂CHO，H為，
B與G反應生成，由反應信息i可知，合成H的物質為苯酚鈉、BrC（CH₃）₂COOH，C的分子式為C₄H₈，經過系列轉化生成G，根據C原子數目可知，G為BrC（CH₃）₂COOH，故B為苯酚鈉，A與氫氧化鈉反應生成B，故A為苯酚；
F在溴/紅磷作用下生成G，根據反應信息i，可知F為CH（CH₃）₂COOH，E連續氧化生成F，故E為CH（CH₃）₂CH₂OH，D轉化生成E，D為CH（CH₃）₂CH₂Br，據此分析解答．

解答 解：由雙安妥明的結構可知，合成雙安妥明的物質為HOCH₂CH₂CH₂OH、，I的分子式為C₃H₄O，經過系列反應生成K，C的密度是同溫同壓下H₂密度的28倍，CC的相對分子質量為56，且支鏈有一個甲基，能發生加成反應，則C結構簡式為C（CH₃）₂=CH₂；根據C原子數目可知，K為HOCH₂CH₂CH₂OH，I能發生銀鏡反應，分子中含有-CHO，且1molI能與2mol氫氣發生加成反應，說明分子中還含有C=C雙鍵，故I為CH₂=CH-CHO，J為HOCH₂CH₂CHO，H為，
B與G反應生成，由反應信息i可知，合成H的物質為苯酚鈉、BrC（CH₃）₂COOH，C的分子式為C₄H₈，經過系列轉化生成G，根據C原子數目可知，G為BrC（CH₃）₂COOH，故B為苯酚鈉，A與氫氧化鈉反應生成B，故A為苯酚；
F在溴/紅磷作用下生成G，根據反應信息i，可知F為CH（CH₃）₂COOH，E連續氧化生成F，故E為CH（CH₃）₂CH₂OH，D轉化生成E，D為CH（CH₃）₂CH₂Br，
（1）雙安妥明的結構可知，其分子式為C₂₃H₂₈O₆，故答案為：C₂₃H₂₈O₆；
（2）通過以上分析知，C結構簡式為C（CH₃）₂=CH₂，H結構簡式為，故答案為：C（CH₃）₂=CH₂；；
（3）D是鹵代烴，E是醇，D和氫氧化鈉的水溶液發生取代反應生成醇，所以其反應條件是氫氧化鈉水溶液，I為CH₂=CH-CHO，J為HOCH₂CH₂CHO，I和水發生加成反應生成J，所以其反應類型是加成反應，
故答案為：氫氧化鈉水溶液、加熱；加成反應；
（4）H+K→雙安妥明的反應方程式為：，
故答案為：；
（5）H結構簡式為，H同分異構體符合下列條件：
 ①與FeCl₃溶液顯色，說明含有酚羥基；
②苯環上只有兩個取代基；
③1mol該物質最多消耗3mol NaOH，
說明另一個取代基為RCOO-基，該取代基為CH₃CH₂CH₂COO-、（CH₃）₂CHCOO-，這兩種取代基都與酚羥基有鄰間對3種位置關系，所以符合條件的有6種，其中氫原子共有五種不同環境的是，
故答案為：6；．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側重考查學生分析推斷能力，根據某些物質分子式、結構簡式結合反應條件、題給信息進行推斷，正確推斷各物質結構簡式是解本題關鍵，難點是同分異構體種類判斷，題目難度中等．