Question

15．制備偶氮染料F和醫藥中間體Y的流程圖如下：

已知：（1）
（2）．
回答下列問題：
（1）寫出反應類型：①還原反應；②取代反應．
（2）寫出D→E反應的化學方程式
（3）寫出化合物A、F的結構簡式．A、F．
（4）設計A→D的目的是防止氨基被氧化且使硝基進入對位
（5）寫出滿足下列條件的C的任意兩種同分異構體的結構簡式（其中兩種） 
a．是苯的對位二取代產物；     b．能發生銀鏡反應
（6）參照上述流程圖設計從X到Y的合成路線．．

Answer 1

分析 苯發生硝化反應生成A，A為硝基苯（），由B的分子式C₆H₇N，A中硝基被還原為-NH₂生成B，則B為，B與乙酸反應生成C，結合D的結構可知C為，C再發生對位硝化反應生成D，D發生水解生成E，則E為，E發生信息反應生成F，F為；
苯發生取代反應生成甲苯，甲苯在光照條件發生取代反應生成，水解生成．甲苯被酸性高錳酸鉀氧化生成苯甲酸，苯甲酸與苯甲醇發生酯化反應生成Y（苯甲酸苯甲酯）．

解答 解：苯發生硝化反應生成A，A為硝基苯（），由B的分子式C₆H₇N，A中硝基被還原為-NH₂生成B，則B為，B與乙酸反應生成C，結合D的結構可知C為，C再發生對位硝化反應生成D，D發生水解生成E，則E為，E發生信息反應生成F，F為，
（1）反應①屬于還原反應；反應②屬于取代反應，故答案為：還原反應；取代反應；
（2）D→E反應的化學方程式為：，
故答案為：；
（3）根據上面的分析可知，A的結構簡式為，F的結構簡式為，
故答案為：；；
（4）由于氨基易被氧化，設計A→D的目的是防止氨基被氧化且使硝基進入對位，
故答案為：防止氨基被氧化且使硝基進入對位；
（5）C為，滿足下列條件a．是苯的對位二取代產物；b．能發生銀鏡反應，說明有醛基，這樣的C的同分異構體的結構簡式有，
故答案為：（其中兩種）；

（6）苯發生取代反應生成甲苯，甲苯在光照條件發生取代反應生成，水解生成．甲苯被酸性高錳酸鉀氧化生成苯甲酸，苯甲酸與苯甲醇發生酯化反應生成Y（苯甲酸苯甲酯），合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的合成與推斷、對給予信息利用、官能團的性質與轉化、同分異構體等，掌握官能團的性質與理解給予的反應信息是解題關鍵，是對學生綜合能力的考查，是熱點題型，難度中等．