Question

1．已知一種鈀催化的交叉偶聯反應可以表示為：
硝基還原為氨基：
下面是利用鈀催化的交叉偶聯反應，以烯烴A（含兩個甲基）與苯為原料合成L（相對質量不超過200）的過程，其中F在濃硫酸作用下可以發生兩種不同的反應分別形成H和G．

（1）寫出反應的反應類型：④消去反應  ⑥還原反應
（2）寫出反應需要的無機反應物、反應條件：
①NaOH水溶液、加熱，⑤液溴、Fe粉；
（3）J中所含官能團的名稱氨基、溴原子；
（4）根據要求完成下列兩個空格：
用系統命名法給物質A命名：3-甲基-1-丁烯；
寫出物質L的結構簡式：．
（5）寫出下列反應的化學方程式：
C→D：．
D與新制的Cu（OH）₂（CH₃）₂CHCOCHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$（CH₃）₂CHCOCOONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O．
F→G：．
（6）H有多種同分異構體，請寫出一種符合下列條件的結構簡式：．
i．能發生水解反應       ii．分子中只含有兩個甲基        iii．不含環狀結構．

Answer 1

分析 根據K的結構為鄰位，則溴苯發生消化反應生成I為，I在鐵、氯化氫條件下發生還原反應生成J為，J與H發生脫水生成K，則根據K的結構可推知H為，因為F在濃硫酸作用下可以發生兩種不同的反應分別形成H和G，又由H的相對分子質量為100，F為118，G為200，則F在濃硫酸作用下發生消去反應生成H，2分子F在濃硫酸作用下脫去2分子水發生分子間酯化反應生成G，則F為，G為；烴A與氯氣發生加成反應生成B，根據B的相對分子質量141，則烴A的相對分子質量70，分子式為C₅H₁₀，B含有2個氯原子，又B（141）發生反應①生成C（104），由相對分子質量得出B在氫氧化鈉溶液中發生水解反應生成C，則C中含有2個羥基，又C催化氧化生成D，D與新制的氫氧化銅反應生成E，E又反應生成F，根據F的結構簡式，則C為，D為，E為，B為，A為，據此分析解答．

解答 解：根據K的結構為鄰位，則溴苯發生消化反應生成I為，I在鐵、氯化氫條件下發生還原反應生成J為，J與H發生脫水生成K，則根據K的結構可推知H為，因為F在濃硫酸作用下可以發生兩種不同的反應分別形成H和G，又由H的相對分子質量為100，F為118，G為200，則F在濃硫酸作用下發生消去反應生成H，2分子F在濃硫酸作用下脫去2分子水發生分子間酯化反應生成G，則F為，G為；烴A與氯氣發生加成反應生成B，根據B的相對分子質量141，則烴A的相對分子質量70，分子式為C₅H₁₀，B含有2個氯原子，又B（141）發生反應①生成C（104），由相對分子質量得出B在氫氧化鈉溶液中發生水解反應生成C，則C中含有2個羥基，又C催化氧化生成D，D與新制的氫氧化銅反應生成E，E又反應生成F，根據F的結構簡式，則C為，D為，E為，B為，A為，
（1）根據以上分析，反應④為F在濃硫酸作用下發生消去反應生成H，反應⑥為I在鐵、氯化氫條件下發生還原反應生成J，故答案為：消去反應；還原反應；
（2）根據以上分析，反應①為B在氫氧化鈉溶液加熱條件下發生水解反應生成C，反應⑤為苯在液溴，鐵粉作催化劑條件下發生取代反應生成溴苯，故答案為：NaOH水溶液，加熱；液溴，鐵粉；
（3）J為，官能團名稱是氨基、溴原子，故答案為：氨基、溴原子；
（4）根據以上分析，A為，名稱為3-甲基-1-丁烯；根據流程K發生信息反應生成L，則L為，故答案為：3-甲基-1-丁烯；；

（5）C發生催化氧化反應生成D，C→D：
D與新制的Cu（OH）₂發生氧化反應，反應方程式為（CH₃）₂CHCOCHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$（CH₃）₂CHCOCOONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O，
F→G：，
故答案為：；（CH₃）₂CHCOCHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$（CH₃）₂CHCOCOONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O；；
（6）H為，有多種同分異構體i．能發生水解反應，說明含有酯基；ii．分子中只含有兩個甲基iii．不含環狀結構，所以符合條件的結構簡式為：，故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側重考查學生分析推斷能力，根據反應條件、反應前后物質結構簡式變化結合題給信息進行推斷，正確推斷有機物結構簡式是解本題關鍵，題目難度中等．