Question

13．芳香族化合物C的分子式為C₉H₉OCl，C與其他物質之間的轉化如圖所示：
C分子中有一個甲基且苯環上只有一條側鏈；一定條件下C能發生銀鏡反應．

（1）F中含氧官能團的名稱是醛基；CF的反應類型是消去反應．
（2）H的結構簡式是．
（3）寫出D與銀氨溶液反應的化學方程式：．
（4）有的同學認為B中可能沒有氯原子，你是同意（填“同意”或“不同意”），你的理由是在堿性環境中氯原子可能水解．
（5）D的一種同系物W（分子式為C₈H₈O₂）有多種同分異構體，則符合以下條件的W的同分異構體有4種．
①屬于芳香族化合物；  
②遇FeCl₃溶液不變紫色；
③能與NaOH溶液發生反應但不屬于水解反應寫出其中核磁共振氫譜有4個峰的結構簡式：．

Answer 1

分析 芳香族化合物C的分子式為C₉H₉OC1，C分子中有一個甲基且苯環上只有一個側鏈，C能和氫氧化鈉的水溶液發生取代反應生成D，D能和銀氨溶液發生銀鏡反應，則D中含有醛基和醇羥基，C的結構簡式為：，D的結構簡式為：，D和銀氨溶液反應、酸化生成E，則E的結構簡式為：，E發生酯化反應進行縮聚反應生成高聚物I，I為．C和氫氧化鈉的醇溶液發生消去反應生成F，則F的結構簡式為：，F被新制氫氧化銅氧化然后酸化生成G，G的結構簡式為：，G發生加聚反應生成H，H的結構簡式為：．C被新制氫氧化銅氧化生成B，然后酸化，則B的結構簡式為：，B和乙醇發生酯化反應生成A，據此解答．

解答 解：芳香族化合物C的分子式為C₉H₉OC1，C分子中有一個甲基且苯環上只有一個側鏈，C能和氫氧化鈉的水溶液發生取代反應生成D，D能和銀氨溶液發生銀鏡反應，則D中含有醛基和醇羥基，C的結構簡式為：，D的結構簡式為：，D和銀氨溶液反應、酸化生成E，則E的結構簡式為：，E發生酯化反應進行縮聚反應生成高聚物I，I為．C和氫氧化鈉的醇溶液發生消去反應生成F，則F的結構簡式為：，F被新制氫氧化銅氧化然后酸化生成G，G的結構簡式為：，G發生加聚反應生成H，H的結構簡式為：．C被新制氫氧化銅氧化生成B，然后酸化，則B的結構簡式為：，B和乙醇發生酯化反應生成A，
（1）F的結構簡式為：，含氧官能團的名稱是：醛基；C和氫氧化鈉的醇溶液發生消去反應生成F，
故答案為：醛基；消去反應；
（2）由上述分析可知，H的結構簡式為：，
故答案為：；
（3）D與銀氨溶液反應的方程式為：，
故答案為：；
（4）在堿性環境中氯原子可能水解，B中可能沒有氯原子，
故答案為：同意；在堿性環境中氯原子可能水解；
（5）有多種同分異構體，則符合以下條件的同分異構體：①屬于芳香族化合物，含有1個苯環；②遇FeCl₃溶液不變紫色，不含酚羥基；③能與NaOH溶液發生反應但不屬于水解反應，含有羧基-COOH，④只有一個-CH₃，故可能可以1個側鏈，為-CH（CH₃）-COOH，可能可以2個側鏈，為-CH₃、-CH₂COOH，有鄰、間、對三種位置關系3種，共有4種，其中核磁共振氫譜有4個峰的結構簡式為，
故答案為：4；．

點評 本題考查了有機物的推斷，明確有機物的官能團及其結構是解本題關鍵，充分利用題給信息采用正逆相結合的方法進行推斷，難度中等．注意（5）條件同分異構體的書寫．