Question

19．高分子材料PET聚酯樹脂和PMMA的合成路線如下：

已知：
Ⅰ．RCOOR′+R″¹⁸OH→RCO¹⁸OR″+R′OH（R′，R″是兩種不同的烴基）
Ⅱ．（R、R′代表烴基）
（1）①的反應類型是加成反應，A的名稱為1，2-二溴乙烷．
（2）②的化學方程式為．
（3）PMMA單體的官能團名稱是碳碳雙鍵、酯基．
（4）F的核磁共振氫譜顯示只有一組峰，⑤的化學方程式為．
（5）符合下列要求的J的同分異構體有8種．
①能與NaOH溶液反應   ②能使酸性高錳酸鉀溶液的紫色褪去③分子中不含環狀結構，其中與J具有相同官能團，且為順式結構，其結構簡式是．
（6）寫出由PET單體制備PET聚酯并生成B的化學方程式．

Answer 1

分析 由PMMA的結構，可知PMMA單體為CH₂=C（CH₃）COOCH₃，則D、J分別為CH₂=C（CH₃）COOH、CH₃OH中的一種，乙烯和溴發生加成反應生成A為CH₂BrCH₂Br，A在NaOH水溶液、加熱條件下發生水解反應生成B為HOCH₂CH₂OH，根據信息I及PET單體分子式，可知PET單體為，則D為CH₃OH、J為CH₂=C（CH₃）COOH，PET單體發生信息I中交換反應進行的縮聚反應生成PET樹脂為．F發生信息Ⅱ中的反應得到G，G在濃硫酸作用下發生消去反應生成J，則G為，故F為，E為，據此解答．

解答 解：由PMMA的結構，可知PMMA單體為CH₂=C（CH₃）COOCH₃，則D、J分別為CH₂=C（CH₃）COOH、CH₃OH中的一種，乙烯和溴發生加成反應生成A為CH₂BrCH₂Br，A在NaOH水溶液、加熱條件下發生水解反應生成B為HOCH₂CH₂OH，根據信息I及PET單體分子式，可知PET單體為，則D為CH₃OH、J為CH₂=C（CH₃）COOH，PET單體發生信息I中交換反應進行的縮聚反應生成PET樹脂為．F發生信息Ⅱ中的反應得到G，G在濃硫酸作用下發生消去反應生成J，則G為，故F為，E為．
（1）①的反應類型是加成反應，A的名稱為1，2-二溴乙烷，
故答案為：加成反應；1，2-二溴乙烷；
（2）②為1，2-二溴乙烷發生水解反應生成乙二醇，該反應的化學方程式為 ，
故答案為：；
（3）PMMA單體結構簡式為CH₂=C（CH₃）COOCH₃，PMMA單體的官能團名稱是碳碳雙鍵和酯基，
故答案為：碳碳雙鍵；酯基；
（4）反應⑤的化學方程式為，
故答案為：；
（5）J為CH₂=C（CH₃）COOH，J的同分異構體符合下列條件：①能與NaOH溶液反應，說明含有羧基或酯基，②能使酸性高錳酸鉀溶液的紫色褪去，說明含有碳碳雙鍵，③分子中不含環狀結構，
若屬于羧酸，可以看作-COOH取代丙烯形成的酸，丙烯中有3種H原子，故酸有3種，若屬于酯，有：CH₂=CHCOOCH₃，CH₃COOCH=CH₂，HCOOCH=CHCH₃，HCOOCH₂CH=CH₂，HCOOC（CH₃）=CH₂，故符合條件的同分異構體共有8種，其中與J具有相同官能團，且為順式結構，其結構簡式是：，
故答案為：8；；
（6）由PET單體制備PET聚酯并生成B的化學方程式為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，充分利用給予的信息和有機物的結構進行推斷，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化，較好的考查學生自學能力、知識遷移運用，難度中等．