Question

9．化合物H是合成植物生長調節劑赤霉酸的重要中間體，其合成路線如下：

（1）化合物H的含氧官能團為羰基和醚鍵（填官能團的名稱）．
（2）化合物B合成C時還可能生成一種副產物（分子式為C₂₀H₂₄O₂），該副產物的結構簡式為；由C→D的反應類型是氧化反應．
（3）寫出一種滿足下列條件的D的同分異構體的結構簡式 或．
Ⅰ．分子含有1個苯環；
Ⅱ．分子有4種不同化學環境的氫；
Ⅲ．能發生銀鏡反應．
（4）根據已有知識并結合相關信息，寫出以為有機原料制備的合成路線流程圖（無機試劑任選，可選擇適當有機溶劑）．合成路線流程圖示例如下：
CH₃CHO$→_{催化劑，△}^{O_{2}}$CH₃COOH$→_{濃硫酸，△}^{CH_{3}CH_{2}OH}$CH₃COOCH₂CH₃．

Answer 1

分析 （1）由H的結構可知，含有的含氧官能團有羰基、醚鍵；
（2）化合物B合成C時還可能生成一種副產物（分子式為C₂₀H₂₄O₂），應是1分子1，4-環己二醇與2分子發生取代反應，同時生成HBr；對比C、D的結構可知，C中羥基氧化生成羰基；
（3）D的同分異構體的結構簡式滿足：Ⅰ．分子含有1個苯環，D的不飽和度為4，側鏈沒有不飽和鍵Ⅲ．能發生銀鏡反應，含有-CHO，；Ⅱ．分子有4種不同化學環境的氫，應為對稱結構，側鏈應含有2個-CHO、1個-CH₃、1個-C（CH₃）₃；
（4）發生消去反應生成，與溴發生加成反應生成，再發生消去反應得到，再與溴發生1，4-加成反應得到，最后與發生取代反應得到．

解答 解：（1）由H的結構可知，含有的含氧官能團有羰基、醚鍵，故答案為：羰基、醚鍵；
（2）化合物B合成C時還可能生成一種副產物（分子式為C₂₀H₂₄O₂），應是1分子1，4-環己二醇與2分子發生取代反應，同時生成HBr，則該副產物的結構簡式為，對比C、D的結構可知，C中羥基氧化生成羰基，屬于氧化反應，
故答案為：；氧化反應；
（3）D的同分異構體的結構簡式滿足：Ⅰ．分子含有1個苯環，D的不飽和度為4，側鏈沒有不飽和鍵Ⅲ．能發生銀鏡反應，含有-CHO，；Ⅱ．分子有4種不同化學環境的氫，應為對稱結構，側鏈應含有2個-CHO、1個-CH₃、1個-C（CH₃）₃，可能的結構簡式為： 或，
故答案為： 或；
（4）發生消去反應生成，與溴發生加成反應生成，再發生消去反應得到，再與溴發生1，4-加成反應得到，最后與發生取代反應得到，合成路線流程圖：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的合成、官能團、有機反應類型、限制條件同分異構體的書寫等，（3）中同分異構體的書寫為易錯點、難點，題目側重考查學生放學推理能力、知識遷移運用能力．