Question

14．已知有1-氯丙烷制取1，2-丙二醇，經過下列反應步驟：消去→加成→水解．用溴乙烷為原料制取乙炔（HC≡CH）和乙二醇（）．請用化學方程式表示合成過程．

Answer 1

分析 可用逆推法判斷：CH₃CH（OH）CH₂OH→CH₃CHBrCH₂Br→CH₃CH=CH₂→CH₃CH₂CH₂Cl，以此判斷用溴乙烷為原料制取乙炔（HC≡CH）和乙二醇，則用溴乙烷為原料制取乙炔應首先發生消去反應生成CH₂=CH₂，CH₂=CH₂與溴發生加成反應生成CH₂BrCH₂Br，CH₂BrCH₂Br發生消去反應可生成乙炔，CH₂BrCH₂Br發生水解反應可生成1，2-乙二醇．

解答 解：由1-氯丙烷制取少量的1，2-丙二醇，可用逆推法判斷：CH₃CH（OH）CH₂OH→CH₃CHBrCH₂Br→CH₃CH=CH₂→CH₃CH₂CH₂Cl，則用溴乙烷為原料制取乙炔（HC≡CH）和乙二醇合成過程為：
CH₃CH₂Br在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發生消去反應生成CH₂=CH₂，反應方程式為CH₃CH₂Br+NaOH$→_{△}^{醇}$CH₂=CH₂↑+NaBr+H₂O，乙烯與溴發生加成反應生成1，2-二溴乙烷，反應方程式為CH₂=CH₂+Br₂→CH₂BrCH₂Br，1-2二溴乙烷在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發生消去反應生成HC≡CH，反應方程式為CH₂BrCH₂Br+2NaOH$→_{△}^{醇}$CH≡CH↑+2NaBr，1-2二溴乙烷在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發生水解反應生成乙二醇，反應方程式為CH₂BrCH₂Br+2NaOH $→_{△}^{水}$HOCH₂CH₂OH+2NaBr；
故答案為：CH₃CH₂Br+NaOH$→_{△}^{醇}$CH₂=CH₂↑+NaBr+H₂O；CH₂=CH₂+Br₂→CH₂BrCH₂Br；CH₂BrCH₂Br+2NaOH$→_{△}^{醇}$CH≡CH↑+2NaBr；CH₂BrCH₂Br+2NaOH $→_{△}^{水}$HOCH₂CH₂OH+2NaBr．

點評 本題考查有機物合成、有機反應類型，題目難度不大，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化．