Question

2．（1）對不純的固體有機物進行提純常用的方法是重結晶法，測定未知純凈有機物相對分子質量的方法為質譜法．苯甲酸提純實驗時，加熱使粗苯甲酸溶解后，再加入少量蒸餾水的目的是防止苯甲酸結晶析出_．
（2）有機物由C、H、O三種元素組成，它的紅外吸收光譜表明有羥基和烴基上的C-H鍵的紅外吸收峰，且烴基與羥基上的氫原子個數之比為2：1，升溫使其汽化，測其密度是相同條件下H₂的31倍．該有機物的結構簡式為HOCH₂CH₂OH_．
（3）寫出CH₃CCl=CHCH₃這種烯烴的順、反異構體的結構簡式：．
（4）寫出乙醇在濃硫酸的作用下，加熱到170℃時發生的反應方程式CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{濃硫酸}$CH₂=CH₂↑+H₂O．
（5）某芳香烴的分子式為C₈H₁₀，它可能有的同分異構體共4種，其中（結構簡式）在苯環上的二溴代物只有兩種．

Answer 1

分析 （1）實驗室常用重結晶法提出固體有機物，用質譜法測定有機物相對分子質量，苯甲酸提純實驗時，加熱使粗苯甲酸溶解后，再加入少量蒸餾水，防止晶體提前析出；
（2）設有機物分子中有n個O-H鍵，烴基和羥基上氫原子個數之比為2：1，則C-H鍵數為2n，其分子式為C_xH_3nO_n（x、n均為正整數），則12x+19n=62，據此討論確定該有機物的結構簡式．同一碳原子上不能連有兩個-OH；
（3）CH₃CCl=CHCH₃中C=C上的C原子連接不同的原子或原子團，存在順反異構；
（4）乙醇在濃硫酸作用下加熱到170°C生成乙烯和水；
（5）分子式為C₈H₁₀的芳香烴，分子中含有1個苯環，側鏈為烷基，若有1個側鏈，為-CH₂-CH₃；若有2個側鏈，為-CH₃，有鄰、間、對三種，以此解答．

解答 解：（1）實驗室常用重結晶法提出固體有機物，用質譜法測定有機物相對分子質量，苯甲酸提純實驗時，加熱使粗苯甲酸溶解后，再加入少量蒸餾水，原因是因溶液過濾時溶液與環境的溫差較大，易使苯甲酸晶體提前析出，滯留在過濾器中，故需在過濾前適當稀釋，
故答案為：重結晶法；質譜法；防止苯甲酸結晶析出；
（2）密度是相同條件下H₂的31倍，則相對原子質量為31×2=62，
設有機物分子中有n個O-H鍵，則C-H鍵數為2n，其分子式為C_xH_3nO_n（x、n均為正整數）
則12x+19n=62
討論：當n=1，x=3.58（不合理，舍去），
當n=2，x=2（合理），
有機物的分子式為C₂H₆O₂，含有2個-OH，故結構簡式為HOCH₂CH₂OH，
故答案為：HOCH₂CH₂OH；
（3）CH₃CCl=CHCH₃中C=C上的C原子連接不同的原子或原子團，存在順反異構，為，
故答案為：；
（4）乙醇與濃硫酸混合加熱到170℃發生消去反應生成乙烯，反應的化學方程式為CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{濃硫酸}$CH₂=CH₂↑+H₂O，故答案為：CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{濃硫酸}$CH₂=CH₂↑+H₂O；
（5）分子式為C₈H₁₀的芳香烴，分子中含有1個苯環，側鏈為烷基，若有1個側鏈，為-CH₂-CH₃，有一種；若有2個側鏈，為-CH₃，有鄰、間、對三種，故符合條件的結構共有4種，
乙苯苯環上有3種不同氫原子，所以苯環上的一溴取代物有3種；
鄰二甲苯的苯環上有2種不同氫原子，所以苯環上的一溴取代物有2種；
對二甲苯的苯環上有1種不同氫原子，所以苯環上的一溴取代物只有1種；
間二甲苯的苯環上只有3種氫原子，所以苯環上的一溴取代物有3種；
故答案為：4；．

點評 本題考查較為綜合，涉及有機物的檢驗、及分子式的計算以及同分異構體的判斷等知識，為高頻考點，注意把握同分異構體的判斷，為本題的易錯點，難度中等．