Question

11．
己二酸 是一種工業上具有重要意義的有機二元酸，在化工生產、有機合成工業、醫藥、潤滑劑制造等方面都有重要作用，能夠發生成鹽反應、酯化反應等，并能與二元醇縮聚成高分子聚合物等，己二酸產量居所有二元羧酸中的第二位．實驗室合成己二酸的反應原理和實驗裝置示意圖如圖：

可能用到的有關數據如下：

物質	密度（20℃）	熔點	沸點	溶解性	相對分子質量
環己醇	0.962g/cm3	25.9℃	160.8℃	20℃時水中溶解度3.6g，可混溶于乙醇、苯	100
乙二酸	1.36g/cm3	152℃	337.5℃	在水中的溶解度：15℃時，1.44g，25℃時2.3g，易溶于乙醇，不溶于苯	146

實驗步驟如下；
I、在三口燒瓶中加入16mL 50%的硝酸（密度為1.31g/cm³），再加入1～2粒沸石，滴液漏斗中盛放有5.4mL環己醇．
II、水浴加熱三口燒瓶至50℃左右，移去水浴，緩慢滴加5～6滴環己醇，搖動三口燒瓶，觀察到有紅棕色氣體放出時再慢慢滴加剩下的環己醇，維持反應溫度在60℃～65℃之間．
III、當環己醇全部加入后，將混合物用80℃～90℃水浴加熱約10min（注意控制溫度），直至無紅棕色氣體生成為止．
IV、趁熱將反應液倒入燒杯中，放入冰水浴中冷卻，析出晶體后過濾、洗滌得粗產品．V、粗產品經提純后稱重為5.7g．
請回答下列問題：
（1）儀器b的名稱為球形冷凝管（或冷凝管）．
（2）向三口燒瓶中滴加環己醇時，要控制好環己醇的滴入速率，防止反應過于劇烈導致溫度迅速上升，否則．可能造成較嚴重的后果，試列舉一條可能產生的后果：反應液暴沸沖出冷凝管；放熱過多可能引起爆炸，產生的二氧化氮氣體來不及被堿液吸收而外逸到空氣中．
（3）已知用NaOH溶液吸收尾氣時發生的相關反應方程式為：2NO₂+2NaOH═NaNO₂+NaNO₃+H₂O，NO+NO₂+2NaOH═2NaNO₂+H₂O；如果改用純堿溶液吸收尾氣時也能發生類似反應，則相關反應方程式為：2NO₂+Na₂CO₃═NaNO₂+NaNO₃+CO₂、NO+NO₂+Na₂CO₃═2NaNO₂+CO₂．
（4）為了除去可能的雜質和減少產品損失，可分別用冰水和苯洗滌晶體．
（5）粗產品可用重結晶 法提純（填實驗操作名稱）．本實驗所得到的己二酸產率為75%．

Answer 1

分析 （1）依據儀器的構造可知：儀器b的名稱為：球形冷凝管（或冷凝管），冷凝管起冷凝作用；
（2）環己醇的滴入速率過快，反應過快，該反應放熱，反應溫度高，反應液暴沸沖出冷凝管；可能引起爆炸；產生的二氧化氮氣體來不及被堿液吸收而外逸到空氣中；
（3）根據元素守恒，純堿與NO和NO₂反應，生成NaNO₂、NaNO₃，且放出CO₂，據此寫反應的化學方程式；
（4）產品己二酸中含有環己醇、硝酸等雜質，根據己二酸在水中的溶解度：15℃時1.44g，25℃時2.3g，易溶于乙醇、不溶于苯分析；
（5）粗產品依據溶解度差別，可以通過重結晶可以提純；依據反應的環己醇為5.4mL，質量=5.4ml×0.962g/ml=5.1948g，結合化學方程式計算理論上上城己二酸的質量，產率=$\frac{實際產量}{理論產量}$×100%；

解答 解：（1）該儀器有球形區域，儀器b的名稱為：球形冷凝管（或冷凝管），冷水從冷凝管下口入，上口出，克服重力充滿冷凝管，冷凝效果好，
故答案為：球形冷凝管（或冷凝管）；
（2）向三口燒瓶中滴加環己醇時，反應溫度迅速上升，說明該反應為放熱反應，需控制好環己醇的滴入速率，如果環己醇的滴入速率過快，反應溫度高，反應液暴沸沖出冷凝管；可能引起爆炸；產生的二氧化氮氣體來不及被堿液吸收而外逸到空氣中，
故答案為：反應液暴沸沖出冷凝管；放熱過多可能引起爆炸，產生的二氧化氮氣體來不及被堿液吸收而外逸到空氣中；
（3）根據元素守恒，純堿與NO和NO₂反應，生成NaNO₂、NaNO₃，且放出CO₂，反應的化學方程式為①NO+NO₂+Na₂CO₃═2NaNO₂+CO₂，②Na₂CO₃+2NO₂═NaNO₂+NaNO₃+CO₂，
故答案為：2NO₂+Na₂CO₃═NaNO₂+NaNO₃+CO₂，NO+NO₂+Na₂CO₃═2NaNO₂+CO₂；
（4）產品己二酸中含有環己醇、硝酸等雜質，己二酸在水中的溶解度：15℃時1.44g，25℃時2.3g，溫度高溶解度大，可用冰水洗滌，除去環己醇、硝酸，己二酸不溶于苯，最后用苯洗滌晶體，除去表面的雜質，避免產品損失，
故答案為：苯；
（5）粗產品再溶解，再結晶析出，通過重結晶的方法提純己二酸，

     3×100                                 3×146
       5.1948g                                    m
m=7.58g
己二酸產率=$\frac{5.7g}{7.58g}$×100%=75%，
故答案為：重結晶；75%．

點評 本題考查實驗室合成己二酸，涉及儀器識別、物質的分離與提純、對操作的分析評價等，側重實驗分析能力及知識綜合應用能力的考查，題目難度中等．