Question

8．分子式為C₄H₈O₃的有機物在一定條件下具有如下性質：
①在濃硫酸存在下，能與CH₃CH₂OH、CH₃COOH反應；
②在濃硫酸存在下，能脫水生成一種能使溴水褪色的物質，該物質只存在一種結構；
③在濃硫酸存在下，能生成一種分子式為C₄H₆O₂的五元環狀化合物；
則C₄H₈O₃的結構簡式為（　�。�

• A． HOCH₂COOCH₂CH₃
• B． CH₃CH（OH）CH₂COOH
• C． HOCH₂CH₂CH₂COOH
• D． CH₃CH₂CH（OH）COOH

Answer 1

分析 ①在濃硫酸存在下，能與CH₃CH₂OH、CH₃COOH反應，可知含-COOH、-OH；
②在濃硫酸存在下，能脫水生成一種能使溴水褪色的物質，該物質只存在一種結構，可知-OH位于端C原子上，且與-OH相連C的鄰位C上有H或結構對稱或只有一種消去方式；
③在濃硫酸存在下，能生成一種分子式為C₄H₆O₂的五元環狀化合物，發生分子內酯化反應，除-COOH外主鏈含3個C，-OH位于端C原子上，以此來解答．

解答 解：A．不能與乙醇反應，不能發生消去反應，不能形成五元環狀化合物，故A錯誤；
B．不能形成五元環狀化合物，故B錯誤；
C．符號上述條件，故C正確；
D．不能形成五元環狀化合物，故D錯誤；
故選C．

點評 本題考查有機物的結構與性質，為高頻考點，把握官能團與性質的關系為解答的關鍵，注意五元環狀化合物的判斷，側重分析與應用能力及醇、羧酸性質的考查，題目難度不大．