Question

19．某研究小組以乙二酸二乙酯和氯芐為主要原料，按下列路線合成藥物苯巴本妥

已知：


請回答：
（1）寫出化合物的結構簡式：C；GCO（NH₂）₂．
（2）下列說法不正確的是B．
A．化合物A能發生取代反應    B．D→E反應類型是消去反應
C．化合物F能發生酯化反應    D．苯巴比妥的分子式為C₁₂H₁₂N₂O₃
（3）寫出同時符合下列條件的B的所有同分異構體：．
①紅光光譜標明分子中含有-C-O-結構；
②¹H-NMR譜顯示分子中含有苯環，且苯環上有四種不同化學環境的氫原子．
（4）寫出C→D的化學方程式：．
（5）設計以“二個碳原子的醇”為原料制備乙二酸二乙酯，的合成路線（用流程圖表示；無機試劑任選）：．

Answer 1

分析 根據各物質的轉化關系，與氰化鉀發生取代反應生成A為，A水解得B為，B與乙醇發生酯化反應生成C為，C發生信息中的反應生成D為，比較D和E的分子式可知，D發生信息中的反應生成E為，E發生取代反應生成F為，根據G的分子式可知，二氧化碳與氨氣發生反應生成G為CO（NH₂）₂，G與F在鹽酸作用下生成苯巴本妥，以“二個碳原子的醇”即乙二醇和乙醇為原料制備乙二酸二乙酯，可以先將乙二醇氧化成乙二酸，再將乙二酸與乙醇發生酯化反應即可，據此答題．

解答 解：（1）根據上面的分析可知，C為，G為CO（NH₂）₂，
故答案為：；CO（NH₂）₂；
（2）A．根據上面的分析可知，化合物A為，能發生取代反應，故A正確；
B．D→E反應沒有形成新的不飽和鍵，所以不是消去反應，故B錯誤；
C．F為，含有羧基，能發生酯化反應，故C正確；
D．根據苯巴本妥的結構簡式可知，其分子式為C₁₂H₁₂N₂O₃，故D正確，
故選B；
（3）B為，根據條件①紅外光譜表明分子結構中含有和苯環結構，②氫核磁共振譜顯示分子中苯環上有四種不同化學環境的氫原子，則符合條件的B的同分異構體為苯環上連有-COOH、-CH₃，或HCOO-、-CH₃，且它們處于鄰位或間位，所以共有4 種，其中一種的結構簡式為，
故答案為：；
（4）C→D的化學方程式為，
故答案為：；
（5）以“二個碳原子的醇”即乙二醇和乙醇為原料制備乙二酸二乙酯，可以先將乙二醇氧化成乙二酸，再將乙二酸與乙醇發生酯化反應即可，反應的合成路線為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的合成，為高考常見題型，明確習題中的信息為解答本題的關鍵，側重有機物結構與性質的考查，注意合成流程中官能團的變化，題目難度中等．