Question

15．已知在一定條件下可實現下列轉變（如圖1）：

逆推法是常用的有機合成線路設計方法．所謂逆推法就是從產物逆推出原料，設計出合理的合成線路．在逆推過程中，需要逆向尋找能順利合成目標分子的中間有機物，直至選出合適的起始原料．圖2是采用逆推法設計乙酰水楊酸的合成線路：
請寫出適當的中間有機物A、B、C、D、E的結構簡式：
A，B，C，DCH₃COOH，ECH₃CHO．

Answer 1

分析 根據題給信息知，苯酚和CHCl₃/OH^-然后酸化得到，則B為；鄰羥基苯甲醛發生氧化反應生成鄰羥基苯甲酸，則A為；
乙醇發生催化氧化生成乙醛，則E為CH₃CHO，乙醛發生氧化反應生成乙酸，則D為CH₃COOH，D發生反應生成乙酸酐，則C為，據此分析解答．

解答 解：根據題給信息知，苯酚和CHCl₃/OH^-然后酸化得到，則B為；鄰羥基苯甲醛發生氧化反應生成鄰羥基苯甲酸，則A為；
乙醇發生催化氧化生成乙醛，則E為CH₃CHO，乙醛發生氧化反應生成乙酸，則D為CH₃COOH，D發生反應生成乙酸酐，則C為，
通過以上分析知，A、B、C、D、E結構簡式分別為、、、CH₃COOH、CH₃CHO，
故答案為：；；；CH₃COOH；CH₃CHO．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考查，側重考查學生分析推斷能力，以生成物為突破口采用逆向思維方法進行推斷，熟練掌握常見有機物官能團及其性質關系，題目難度不大．