Question

4．芳香烴A的相對分子質量為118，以A為原料合成某香料中間體G的路線如下：

（1）A的分子式為C₉H₁₀，C中官能團的名稱是羥基．
（2）E→F為消去反應，該反應的反應條件為濃硫酸、加熱，I的結構簡式為．
（3）寫出下列轉化的化學方程式：①E→H；②F→G．
（4）E有多種同分異構體，寫出符合下列條件的同分異構體的結構簡式：．
①分子內含有苯環，核磁共振氫譜有4個吸收峰；
②既能與NaHCO₃溶液反應產生氣體，又能與FeCl₃溶液發生顯色反應．

Answer 1

分析 A發生加成反應生成B，B發生取代反應生成C，C發生氧化反應生成D，根據D結構簡式、A的相對分子質量知，A為，A與溴發生加成反應生成B為，B發生水解反應生成C為，C發生催化氧化生成D，根據D、E的分子式可知，E比D多1個O原子，可知D中的醛基被氧化為羧基而生成E為，E→F為消去反應，E轉化得到F，F能與甲醇發生酯化反應生成G，則可推知F為，G為、H為、I為，據此分析解答．

解答 解：A發生加成反應生成B，B發生取代反應生成C，C發生氧化反應生成D，根據D結構簡式、A的相對分子質量知，A為，A與溴發生加成反應生成B為，B發生水解反應生成C為，C發生催化氧化生成D，根據D、E的分子式可知，E比D多1個O原子，可知D中的醛基被氧化為羧基而生成E為，E→F為消去反應，E轉化得到F，F能與甲醇發生酯化反應生成G，則可推知F為，G為、H為、I為，
（1）A為，分子式為C₉H₁₀，C為，官能團名稱是羥基，
故答案為：C₉H₁₀；羥基；
（2）E是濃硫酸作催化劑、加熱條件下發生消去反應生成F，通過以上分析知，I結構簡式為，
故答案為：濃硫酸、加熱；；
（3）①E在一定條件下發生縮聚反應生成H，反應方程式為，
故答案為：；
②F在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發生酯化反應生成G，反應方程式為，
故答案為：；
（4）E為，E的同分異構體符合下列條件：①分子內含有苯環，核磁共振氫譜有4個吸收峰，說明含有4種氫原子且含有苯環；
②既能與NaHCO₃溶液反應產生氣體，又能與FeCl₃溶液發生顯色反應，說明含有酚羥基、羧基，
符合條件的同分異構體結構簡式為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側重考查學生分析推斷能力，以D為突破口結合反應條件采用正逆結合的方法進行推斷，正確判斷各種物質結構簡式是解本題關鍵，難點是同分異構體種類判斷．