Question

【題目】羥甲香豆素是一種治療膽結石的藥物，合成路線如下圖所示：

已知：

（1）A屬于芳香烴，其結構簡式是______。B中所含的官能團是______。

（2）C→D的反應類型是______。

（3）E屬于酯類。僅以乙醇為有機原料，選用必要的無機試劑合成E，寫出有關化學方程式：______。

（4）已知：。F所含官能團有和______。

（5）以D和F為原料合成羥甲香豆素分為三步反應，寫出有關化合物的結構簡式：

__________________，__________________，__________________，__________________。

Answer 1

【答案】硝基取代反應

【解析】

由羥甲香豆素結構簡式可知D為，則C為，B為，則A為；由題中信息（3）可知E為CH3COOCH2CH3，由，可知F為CH3CH2OOCCH2COCH3；以D和F為原料，生成中間產物1為，為加成反應，然后生成中間產物2為，發生的為酯交換反應，即信息2反應，最后發生消去反應可生成羥甲香豆素。

（1）由以上分析可知A為，B為，含有的官能團為硝基；（2）C為，發生取代反應生成；
（3）E為CH3COOCH2CH3，可由乙酸和乙醇發生酯化反應生成，若僅以乙醇為有機原料，需要乙醇氧化為乙醛、乙醛氧化為乙酸，需要方程式為 、、 CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O;（4）F為CH3CH2OOCCH2COCH3，含有的官能團為和;（5）以D和F為原料，生成中間產物1為，為加成反應，然后生成中間產物2為，發生的為酯交換反應，即信息2反應，最后發生消去反應可生成羥甲香豆素。