Question

13．溴乙烷在不同溶劑中與NaOH發生不同類型的反應，生成不同的反應產物．某同學依據溴乙烷的性質，用右圖實驗裝置（鐵架臺、酒精燈略）驗證取代反應和消去反應的產物，請你一起參與探究．

實驗操作Ⅰ：在試管中加入5mL 1mol/L NaOH溶液和5mL 溴乙烷，振蕩．
實驗操作II：將試管如圖固定后，水浴加熱．
（1）用水浴加熱而不直接用酒精燈加熱的原因是溴乙烷沸點低，減少溴乙烷的損失．
（2）觀察到試管內溶液靜置后不分層現象時，表明溴乙烷與NaOH溶液已完全反應．
（3）鑒定生成物中乙醇的結構，可用的波譜是紅外光譜、核磁共振氫譜．
（4）為證明溴乙烷在NaOH乙醇溶液中發生的是消去反應，在你設計的實驗方案中，需要檢驗的是生成的氣體，檢驗的方法是將生成的氣體先通過盛有水的試管，再通入盛有KMnO₄溶液的試管，KMnO₄溶液褪色（或直接通入溴的四氯化碳溶液）（需說明：所用的試劑、簡單的實驗操作及預測產生的實驗現象）．

Answer 1

分析 （1）溴乙烷沸點低，溴乙烷易揮發，用水浴加熱熱均勻，減少溴乙烷的損失；
（2）溴乙烷不溶于水，開始溶液分層，生成物乙醇、溴化鈉都溶于水；
（3）乙醇分子結構簡式是：CH₃CH₂OH，根據乙醇分子結構中有三種氫原子選擇檢測方法；
（4）鹵代烴在氫氧化鈉的醇溶液中發生消去反應，是與鹵素原子相鄰的碳上的一個氫同時脫去，形成不飽和鍵，溴乙烷在NaOH乙醇溶液中發生消去反應，生成乙烯，乙烯能夠使酸性的高錳酸鉀褪色（或者使溴的四氯化碳褪色），只要證明乙烯的存在即可證明發生的是消去反應．

解答 解：（1）溴乙烷沸點低，溴乙烷易揮發，用水浴加熱熱均勻，減少溴乙烷的損失，故答案為：使試管受熱均勻，減少溴乙烷的損失；
 （2）溴乙烷不溶于水，開始溶液分層，生成的產物乙醇、溴化鈉都易溶于水，當溶液分層消失，表明溴乙烷與NaOH溶液已完全反應，反應化學方程式為：CH₃CH₂Br+NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$CH₃CH₂OH+NaBr，
故答案為：試管內溶液靜置后不分層；
（3）乙醇的電子式：，結構式是：，乙醇分子結構中有三種氫原子，它們的比為3：2：1，利用核磁共振氫譜可檢測，也可用紅外光譜檢測，
故答案為：紅外光譜、核磁共振氫譜；
（4）溴乙烷在氫氧化鈉的醇溶液中發生消去反應，反應斷1號C的C-Br鍵，CH₃CH₂Br+NaOH$→_{△}^{乙醇}$CH₂=CH₂↑+NaBr+H₂O，生成乙烯，只有證明乙烯的存在即可證明發生的是消去反應，方法是：將生成的氣體先通過盛有水的試管，再通入盛有酸性KMnO₄溶液的試管，5CH₂=CH₂+12KMnO₄+18H₂O→12MnSO₄+6K₂SO₄+10CO₂↑+28H₂O，酸性KMnO₄溶液褪色，（或直接通入溴的四氯化碳溶液，乙烯與溴單質發生加成：Br₂+CH₂=CH₂→BrCH₂-CH₂Br，四氯化碳褪色），
故答案為：生成的氣體；將生成的氣體先通過盛有水的試管，再通入盛有酸性KMnO₄溶液的試管，酸性KMnO₄溶液褪色（或直接通入溴的四氯化碳溶液，四氯化碳褪色）．

點評 本題考查了鹵代烴的結構與性質，充分考查學生的分析能力及靈活應用基礎知識的能力，掌握反應原理、讀取題干信息是解答關鍵，注意溴乙烷發生取代反應，生成乙醇與氫溴酸；發生消去反應，生成乙烯和氫溴酸，題目難度中等．