Question

【題目】有機物J是我國自主成功研發的一種新藥。合成J的一種路線如圖：

（1）由A生成B的反應所需的試劑及反應條件為___。

（2）由B生成C的反應類型為___。

（3）D___（填寫“存在”或“不存在”）順反異構現象。

（4）C與新制氫氧化銅反應的化學方程式為___(該條件下苯環上的溴不參與反應)。

（5）寫出同時滿足下列條件的J的一種同分異構體的結構簡式___。

①分子中除苯環外不含其它環狀結構；

②能發生銀鏡反應；

③分子中只含有有2種不同化學環境的氫。

（6）寫出以乙醇和乙酸為原料制備的合成路線圖___（無機試劑和乙醚任用，合成路線圖示例見本題題干）。

Answer 1

【答案】液溴、溴化鐵 氧化反應 不存在 +NaOH+2Cu(OH)2+Cu2O↓+3H2O

【解析】

A是甲苯，甲基鄰位氫被溴原子取代生成B，B上甲基被二氧化錳氧化為C，根據C和F反應生成G，由G的結構中含有三個甲基，得F為，可知E為，D發生加成反應生成E ，G分兩步轉化為H，H分子內發生酯化反應生成J。

(1)A鄰位氫被溴原子取代生成B，類似于苯和液溴的反應，所以所需的試劑及反應條件為液溴、溴化鐵；

(2) B上甲基被二氧化錳氧化為醛基，反應類型為氧化反應；

(3)D雙鍵碳原子中，一個碳上是兩個氫原子，另一個碳上是兩個甲基，所以不存在順反異構現象；

(4)C分子中的醛基被新制氫氧化銅氧化生成Cu2O磚紅色沉淀，反應的化學方程式為+NaOH+2Cu(OH)2+Cu2O↓+3H2O；

(5)J的一種同分異構體能發生銀鏡反應，含有醛基，分子中只含有有2種不同化學環境的氫，說明結構高度對稱，分子中有兩個氧原子，則結構中應該有兩個醛基，另還有四個碳，只含一種氫原子，則結構中為四個甲基，根據結構高度對稱且除苯環外不含其它環狀結構，則結構簡式只有一種：；

(6) 為酯，則應由由乙酸和發生酯化反應生成，根據題目轉化關系C與F生成J，可知由乙醛和CH3CH2MgBr生成，乙醛由乙醇催化氧化生成，CH3CH2MgBr由CH3CH2Br生成，CH3CH2Br由CH3CH2OH生成，故合成路線為：