Question

（14分）芳香化合物A、B互為同分異構體B的結構簡式是CH₃COO－－COOCH₂CH₃，A經①、②兩步反應得C、D和E，B經①、②兩步反應得E、F和H。上述反應過程、產物性質及相互關系如下圖所示：

（1）B可以發生的反應類型有(填序號)             。
①加成反應  ②酯化反應  ③消去反應  ④取代反應  ⑤聚合反應
B的核磁共振氫譜中會出現_______個峰。
（2）E中含有官能團的名稱是                 。
（3）A有兩種可能的結構，其對應的結構簡式為                  ，               。
（4）B、C、D、F、G化合物中互為同系物的是             。
（5）F與H在濃硫酸作用下加熱時發生反應的方程式為：
                                                                        。

Answer 1

（1）①④（2分）  5（2分）
（2）羥基（1分） 、羧基（1分）
（3）HCOO－－COOCH₂CH₂CH₃（2分）HCOO－－COOCH₂(CH₃)₂（2分） 
（4）C（1分） 、F （1分）
（5）CH₃COOH＋CH₃CH₂OHCH₃COOCH₂CH₃＋H₂O（2分）

解析試題分析：：（1）B含有酯基及苯環，苯環可以加成反應，酯基可以取代反應；B中有5種不同化學環境下的氫，會出現5個峰。
（2）B 在氫氧化鈉的水溶液作用下其中的酯基易水解為相應的羧酸鈉鹽和醇，然后羧酸鈉鹽酸化得到對應的羧酸，故F為CH₃CH₂OH，G為CH₃CHO，H為CH₃COOH，E為對羥基苯甲酸，含有羥基和羧基；
（3）E為對羥基苯甲酸，D是甲酸，C是丙醇或異丙醇，則A可能是HCOO－－COOCH₂CH₂CH₃、HCOO－－COOCH₂(CH₃)₂。
（4）C是丙醇或異丙醇，D是甲酸，G為CH₃CHO，F為CH₃CH₂OH，則C、F是同系物，都是一元醇；
（5）乙醇與乙酸在濃硫酸加熱下發生酯化反應：CH₃COOH＋CH₃CH₂OHCH₃COOCH₂CH₃＋H₂O
考點：有機物的合成與推斷
點評：本題是一道有機框圖推斷題，是高考必考題型，難度較大