Question

芳香化合物A、B互為同分異構體，B的結構簡式為．A經①②兩步反應得到C、D和E．B經①②兩步反應得E、F和H．上述反應過程、產物性質及相互關系如圖所示．回答：

（1）寫出E的結構簡式

．
（2）A有兩種可能的結構，寫出相應的結構簡式

或

．
（3）寫出G與銀氨溶液反應的化學方程式

CH₃CHO+2Ag（NH₃）₂OH

△

CH₃COONH₄+2Ag+3NH₃+H₂O

（4）寫出F與H在加熱和濃H₂SO₄催化作用下發生反應的化學方程式

CH₃CH₂OH+CH₃COOH

濃硫酸

△

CH₃COOCH₂CH₃+H₂O

．
（5）在B、C、D、F、G化合物中，互為同系物的是

C和F

．

Answer 1

分析：B在氫氧化鈉的水溶液作用下水解、酸化得到CH₃CH₂OH、CH₃COOH、，結合E的分子式可知，E為，F能氧化生成G、G氧化生成H，則F為CH₃CH₂OH、G為CH₃CHO、H為CH₃COOH．
A在氫氧化鈉的水溶液作用下水解、酸化得到C、HCOOH、，則C為CH₃CH₂CH₂OH或CH₃CH（OH）CH₃，故A為或，據此解答

解答：解：B在氫氧化鈉的水溶液作用下水解、酸化得到CH₃CH₂OH、CH₃COOH、，結合E的分子式可知，E為，F能氧化生成G、G氧化生成H，則F為CH₃CH₂OH、G為CH₃CHO、H為CH₃COOH．
A在氫氧化鈉的水溶液作用下水解、酸化得到C、HCOOH、，則C為CH₃CH₂CH₂OH或CH₃CH（OH）CH₃，故A為或，
（1）由上述分析可知，E的結構簡式為，故答案為：；
（2）由上述分析可知，A為或，
故答案為：；；
（3）G為CH₃CHO，與銀氨溶液反應的方程式為：CH₃CHO+2Ag（NH₃）₂OH

△

CH₃COONH₄+2Ag+3NH₃+H₂O，
故答案為：CH₃CHO+2Ag（NH₃）₂OH

△

CH₃COONH₄+2Ag+3NH₃+H₂O；
（4）F與H在加熱和濃H₂SO₄催化作用下發生酯化反應生成乙酸乙酯，反應化學方程式為CH₃CH₂OH+CH₃COOH

濃硫酸

△

CH₃COOCH₂CH₃+H₂O，
故答案為：CH₃CH₂OH+CH₃COOH

濃硫酸

△

CH₃COOCH₂CH₃+H₂O；
（5）同系物是具有相同的官能團、屬于同一類物質、通式相同且分子組成上相差一個或若干個-CH₂-基團的有機物之間的互稱，在B、C、D、F、G化合物中，只有C和F符合條件，故C、F互為同系物，
故答案為：C和F．

點評：本題以機框圖題的形式考查有機物推斷，題目難度中等，注意根據B的結構判斷其水解產物，再根據有機物分子式與F可以連續氧化進行推斷，掌握官能團的性質是關鍵，是高考熱點題型．