Question

3．藥物卡托普利的合成原料F、工程材料聚碳酸酯（簡稱PC）的合成路線如圖所示：

已知：
①
②酯與含羥基的化合物可發生如下酯交換反應：RCOOR′+R″OH$\stackrel{催化劑}{?}$RCOOR″+R′OH
（R、R′、R″代表烴基）
請回答：
（1）C由丙烯經反應①～③合成，C的核磁共振氫譜只有一種峰．
a．①的反應類型是加成反應．
b．②的反應試劑和條件是NaOH水溶液、加熱．
c．③的化學方程式是．
（2）9.4g 的D與飽和溴水完全反應生成33.1g 白色沉淀，D的結構簡式是．
（3）C與D反應生成雙酚A的化學方程式是．
（4）F有多種同分異構體，滿足下列條件的所有同分異構體的結構簡式是．
①含有甲基   ②含有碳碳雙鍵   ③能發生銀鏡反應    ④屬于酯．

Answer 1

分析 丙烯經過系列反應得到C，C與D反應得到雙酚A，C能和氫氰酸發生信息中的加成反應，根據題給信息及雙酚A的結構可知，C是，則B是，D是，A是，丙酮與HCN反應、酸化得到（CH₃）₂C（OH）COOH，M的相對分子質量是86，比（CH₃）₂C（OH）COOH小18，應是（CH₃）₂C（OH）COOH在濃硫酸、加熱條件下發生分子內脫去1分子水生成F，則F可能為CH₂=C（CH₃）COOH或，碳酸二甲酯與D（）反應得到E與甲醇，則E為，雙酚A與E反應得到苯酚與PC，則PC為或，據此解答．

解答 解：丙烯經過系列反應得到C，C與D反應得到雙酚A，C能和氫氰酸發生信息中的加成反應，根據題給信息及雙酚A的結構可知，C是，則B是，D是，A是，丙酮與HCN反應、酸化得到（CH₃）₂C（OH）COOH，M的相對分子質量是86，比（CH₃）₂C（OH）COOH小18，應是（CH₃）₂C（OH）COOH在濃硫酸、加熱條件下發生分子內脫去1分子水生成F，則F可能為CH₂=C（CH₃）COOH或，碳酸二甲酯與D（）反應得到E與甲醇，則E為，雙酚A與E反應得到苯酚與PC，則PC為或，
（1）C是丙酮，丙烯和溴化氫發生加成反應生成2-溴丙烷，2-溴丙烷和氫氧化鈉的水溶液發生取代反應生成2-丙醇，2-丙醇被氧化生成丙酮，
所以a．①的反應類型是加成反應，
b．②的反應試劑和條件是氫氧化鈉水溶液和加熱，
c．③的化學方程式是，
故答案為：加成反應；氫氧化鈉水溶液、加熱；；
（2）通過以上分析知，D是苯酚，則D的結構簡式是 ，故答案為：；
（3）C與D反應生成雙酚A的化學方程式是，
故答案為：；
（4）F是2-甲基丙烯酸，F有多種同分異構體，F的同分異構體符合下列條件①含有甲基、②含有碳碳雙鍵、③能發生銀鏡反應說明含有醛基、④屬于酯說明含有酯基，則符合條件的F的同分異構體結構簡式為：，故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側重考查學生分析推斷能力，明確有機物的官能團及其性質是解本題關鍵，以C為突破口采用正逆相結合的方法進行分析解答，難點是限制型同分異構體種類判斷．