Question

5．醛類是香料中重要的一族，鈴蘭醛具有令人愉快的香味．以下是合稱鈴蘭醛的一種路線：

已知：①
②
完成下列填空：
（1）寫出A的名稱2-甲基丙烯．
（2）寫出結構簡式：C；E．
（3）化合物M是G的芳香族同分異構體，M符合以下條件：①能發生銀鏡反應；②在苯環的1，3，5位有三個側鏈，其中兩個烴基是?C₂H₃和?C₄H₉，則符合條件M的同分異構體共4種．
（4）寫出H生成鈴蘭醛的化學方程式：．
（5）E向G轉化的過程中，常有分子式為C₁₇H₂₂O的副產物K產生．K的結構簡式．

Answer 1

分析 由A、B的分子式判斷A到B的反應是加成反應，由B、C的分子式可知，反應類似已知②中取代反應反應，由C被酸性高錳酸鉀溶液氧化的產物的結構，所以C的結構簡式為，可推知A為CH₂=C（CH₃）₂，B為（CH₃）₃CCl．生成D的反應是酯化反應，則D的結構簡式為，E到G發生類似已知①的反應，結合鈴蘭醛的結構，可知G的結構簡式為，根據G的結構再比較D、E的分子式，判斷E的結構簡式為，G到鈴蘭醛的轉化中碳碳雙鍵被消除，則G與氫氣發生加成反應生成H為，H再發生催化氧化生成鈴蘭醛．
E向G轉化的過程中，常伴有分子式為C₁₇H₂₂O的副產物K產生，分子式可知，1分子F與丙醛得到的G后，G中醛基與丙醛繼續進行①中的反應生成K，據此分析解答．

解答 解：由A、B的分子式判斷A到B的反應是加成反應，由B、C的分子式可知，反應類似已知②中取代反應反應，由C被酸性高錳酸鉀溶液氧化的產物的結構，所以C的結構簡式為，可推知A為CH₂=C（CH₃）₂，B為（CH₃）₃CCl．生成D的反應是酯化反應，則D的結構簡式為，E到G發生類似已知①的反應，結合鈴蘭醛的結構，可知G的結構簡式為，根據G的結構再比較D、E的分子式，判斷E的結構簡式為，G到鈴蘭醛的轉化中碳碳雙鍵被消除，則G與氫氣發生加成反應生成H為，H再發生催化氧化生成鈴蘭醛．
E向G轉化的過程中，常伴有分子式為C₁₇H₂₂O的副產物K產生，分子式可知，1分子F與丙醛得到的G后，G中醛基與丙醛繼續進行①中的反應生成K，
（1）A為CH₂=C（CH₃）₂，A的名稱為2-甲基丙烯，故答案為：2-甲基丙烯；   
（2）根據上面的分析可知，C的結構簡式為；E的結構簡式為 ，故答案為：；；
（3）G的結構簡式為，化合物M是G的芳香族同分異構體，M符合以下條件：①能發生銀鏡反應，說明有醛基；②在苯環的1，3，5位有三個側鏈，其中兩個烴基是?C₂H₃和?C₄H₉，則符合條件的M的結構為苯環上連有三個側鏈分別為-C₂H₃、-C₄H₉、-CH₂CHO，其中-C₂H₃、-CH₂CHO都只有一種結構，-C₄H₉有四種，故同分異構體共4種，
故答案為：4；
（4）H為G加氫的產物，所以H生成生成鈴蘭醛發生醇的氧化反應，化學方程式為，
故答案為：；
（5）E向G轉化的過程中，常伴有分子式為C₁₇H₂₂O的副產物K產生，因為G分子中仍存在醛基，可以與甲醛繼續發生類似已知①的反應，所以K的結構簡式為，故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側重考查學生分析推斷能力，明確官能團及其性質關系是解本題關鍵，注意結合題給信息、反應條件進行推斷，注意：連接苯環的碳原子上含有氫原子的支鏈都能被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成羧基，題目難度不大．