Question

【題目】有機化合物E()是工業上合成一種鍋爐防腐劑的中間體，合成路線如下：

已知：

①R1CHO+R2CH2COOHR1CH=C(R2)COOH+H2O(R1、R2為烴基或其它有機原子團)

②RCH=C(COOH)2RCH=CHCOOH+CO2

③CH3CH=CH2+Cl2ClCH2CH=CH2+HCl

回答下列問題：

(1)有機物A的名稱為________。1 mol有機物C與足量反應，能產生標準狀下44.8 L ，寫出C的結構簡式：__________。

(2)有機物B中含有的官能團的名稱為____________。比B多一個“”原子團的同系物M，滿足下列條件的同分異構體有__________種，其中核磁共振氫譜為5組峰的結構簡式為____________。①與氯化鐵溶液混合成紫色；②能發生銀鏡反應

(3)有機物D能發生的化學反應有_________(填寫選項字母)。

A.加成反應 B.水解反應 C.氧化反應 D.消去反應

(4)寫出反應①的化學方程式：__________________________

(5)根據題目信息，以丙烯為原料(其他無機試劑任選)，設計制備化合物C的合成路線：______________

Answer 1

【答案】苯酚 羥基、醛基 13 AC +H2O CH3CH=CH2 ClCH2CH=CH2 ClCH2CH2CH2Cl HOCH2CH2CH2OH OHCCH2CHO HOOCCH2COOH

【解析】

由E的結構簡式為，結合信息②可知，D為；1 mol有機物C與足量NaHCO3反應，能產生標準狀下44.8 LCO2，說明C中含有說明含有兩個羧基，由D的結構簡式和信息①，結合C的分子式可知，C為HOOCCH2COOH、B為；由A和B的分子式可知，A為。

(1)有機物A的結構簡式為，名稱為苯酚；由分析可知C的結構簡式為HOOCCH2COOH，故答案為：苯酚；HOOCCH2COOH；

(2)有機物B的結構簡式為，官能團為羥基、醛基；故答案為：羥基、醛基；比B多一個“”原子團的同系物M的分子式為C8H8O2，M與氯化鐵溶液混合呈紫色說明含有酚羥基，能發生銀鏡反應，說明含有醛基，若苯環上有2個側鏈，側鏈為—OH和—CH2CHO，根據苯環上有鄰、間、對三個位置可知共有3種；若苯環上有3個側鏈，側鏈為—OH、—CHO和—CH3，—OH、—CHO在苯環上的同分異構體共有、和3種，—CH3取代苯環上的氫原子有2種、取代和苯環上的氫原子各有4種，則符合條件的同分異構體共有13種；核磁共振氫譜為5組峰的結構簡式為，故答案為：13；；

(3)有機物D的結構簡式為，分子中含有苯環和碳碳雙鍵，能和氫氣等發生加成反應；分子中不含有酯基，不能發生水解反應；分子中含有酚羥基和碳碳雙鍵，能發生氧化反應；羥基連接在苯環上，不能發生消去反應，則AC正確，故答案為：AC；

(4)反應①為與HOOCCH2COOH發生信息①反應生成，反應的化學方程式為 +H2O，故答案為： +H2O；

(5)由HOOCCH2COOH的結構簡式和信息③可知，合成HOOCCH2COOH的步驟為：一定條件下丙烯和氯氣發生甲基上的取代反應生成ClCH2CH=CH2，ClCH2CH=CH2與氯化氫發生加成反應生成CICH2CH2CH2Cl，CICH2CH2CH2Cl在氫氧化鈉溶液中共熱發生水解反應生成HOCH2CH2CH2OH，在銅做催化劑作用下，HOCH2CH2CH2OH和氧氣共熱發生催化氧化反應生成OHCCH2CHO，在催化劑作用下，OHCCH2CHO和氧氣共熱發生催化氧化反應生成丙二酸，合成路線為CH3CH=CH2ClCH2CH=CH2ClCH2CH2CH2ClHOCH2CH2CH2OHOHCCH2CHOHOOCCH2COOH，故答案為：CH3CH=CH2ClCH2CH=CH2ClCH2CH2CH2ClHOCH2CH2CH2OHOHCCH2CHOHOOCCH2COOH。